题目
苯基烷基醚与浓氢碘酸作用时,总是生成苯酚和碘代烷A. 正确B. 错误
苯基烷基醚与浓氢碘酸作用时,总是生成苯酚和碘代烷
A. 正确
B. 错误
题目解答
答案
A. 正确
解析
考查要点:本题主要考查苯基烷基醚与浓氢碘酸(HI)反应的机理及产物判断,涉及有机化学中的亲核取代反应类型。
解题核心思路:
苯基烷基醚(Ph-O-R)在浓氢碘酸作用下,会发生亲核取代反应。反应的关键在于苯氧基的强吸电子效应使氧上的电子云密度降低,使得R-O键更容易断裂,形成稳定的中间体(如碳正离子),随后碘离子(I⁻)作为亲核试剂攻击生成碘代烷,同时释放苯酚。
破题关键点:
- 反应条件:浓HI提供强酸性环境,促进反应进行。
- 反应类型:无论R是伯、仲、叔碳,反应均通过SN1机制进行,形成稳定的碳正离子中间体,因此不会发生消除反应。
- 产物规律:最终产物始终为苯酚(PhOH)和碘代烷(R-I)。
苯基烷基醚的结构为Ph-O-R(R为烷基)。在浓氢碘酸作用下,反应分两步进行:
第一步:断键与中间体形成
浓HI质子化氧原子,降低R-O键能,导致键断裂,生成苯氧基碳正离子(Ph-O⁺-R)和R-H。随后,苯氧基碳正离子进一步失去质子,形成稳定的碳正离子(R⁺),同时释放苯酚(PhOH)。
第二步:碘离子的亲核攻击
碘离子(I⁻)作为亲核试剂,攻击碳正离子(R⁺),生成碘代烷(R-I)。
关键结论:
- 无论R是伯、仲、叔碳,碳正离子的形成均稳定,因此反应始终生成苯酚和碘代烷。
- 反应条件强制取代路径,排除消除反应的可能性。