题目
下列化合物哪一个没有手性()A. 3-甲基己烷B. 顺-1,2-二氯环丙烷C. 2-氯丙酸D. 反-1,2-二氯环丙烷
下列化合物哪一个没有手性()
A. 3-甲基己烷
B. 顺-1,2-二氯环丙烷
C. 2-氯丙酸
D. 反-1,2-二氯环丙烷
题目解答
答案
要判断哪个化合物没有手性,我们需要分析每个选项中分子的结构,寻找是否存在手性碳原子(即连有四个不同基团的碳原子),或者分子整体是否具有对称性(如对称面、对称中心等)从而导致其无手性(即内消旋或本身无手性中心)。
选项逐一分析
A. 3-甲基己烷
- 结构分析: 己烷主链有 6 个碳,3 号碳上有一个甲基。
- 3 号碳的取代基:
- 氢原子(-H)
- 甲基(-CH₃)
- 乙基(-CH₂CH₃,来自 1、2 号碳)
- 丙基(-CH₂CH₂CH₃,来自 4、5、6 号碳)
- 这四个基团各不相同,因此 3 号碳是一个手性碳。该分子具有手性。
B. 顺-1,2-二氯环丙烷
- 结构分析: 环丙烷的 1 号和 2 号碳上各有一个氯原子,且处于顺式(同侧)位置。
- 手性碳判断:
- 1 号碳连接的基团:-H、-Cl、-CH(Cl)CH₂-(2 号碳方向)、-CH₂-(3 号碳方向)。
- 2 号碳连接的基团:-H、-Cl、-CH(Cl)CH₂-(1 号碳方向)、-CH₂-(3 号碳方向)。
- 1 号和 2 号碳都是手性碳。
- 分子对称性: 顺-1,2-二氯环丙烷分子中存在一个对称面(穿过 3 号碳并平分 1-2 键的平面),使得分子的两半互为镜像。因此,它是一个内消旋化合物,整体没有手性(不显旋光性)。
C. 2-氯丙酸
- 结构分析: 丙酸的 2 号碳(α-碳)上有一个氯原子。结构为 CH₃-CH(Cl)-COOH。
- 2 号碳的取代基:
- -H
- -Cl
- -CH₃
- -COOH
- 这四个基团各不相同,2 号碳是手性碳。该分子具有手性。
D. 反-1,2-二氯环丙烷
- 结构分析: 1 号和 2 号碳上的氯原子处于反式(异侧)位置。
- 对称性: 反-1,2-二氯环丙烷分子中不存在对称面或对称中心,它存在一对对映异构体((1R,2R) 和 (1S,2S) 构型)。因此,反式异构体是具有手性的。
结论
- A、C、D 均具有手性。
- B(顺-1,2-二氯环丙烷)由于存在对称面,属于内消旋体,没有手性。
正确答案:B. 顺-1,2-二氯环丙烷