题目
下列化合物按照SN2机制反应,反应速率由大到小排列正确的是( )A. ((C{H)_(3))}_(3)CBrgt C(H)_(3)C(H)_(2)CH(C(H)_(3))Brgt C(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)Br-|||-B. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)Brgt C(H)_(3)C(H)_(2)CH(C(H)_(3))Brgt ((C{H)_(3))}_(3)CBr-|||-C. (H)_(3)C(H)_(2)CH(C(H)_(3))Brgt C(H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)Brgt ((C{H)_(3))}_(3)CBr-|||-D. (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)C(H)_(2)Cl+(H)_(2)Brgt ((C{H)_(3))}_(3)CBrgt C(H)_(3)C(H)_(2)CH(C(H)_(3)
下列化合物按照SN2机制反应,反应速率由大到小排列正确的是( )
题目解答
答案
B
解析
步骤 1:理解SN2反应机制
SN2反应是一种亲核取代反应,其中亲核试剂直接攻击中心碳原子,导致旧键断裂和新键形成。反应速率受中心碳原子周围的空间位阻影响,空间位阻越大,反应速率越慢。
步骤 2:分析各化合物的空间位阻
- ${(C{H}_{3})}_{3}CBr$:叔丁基溴,中心碳原子被三个甲基包围,空间位阻最大。
- $C{H}_{3}C{H}_{2}CH(C{H}_{3})Br$:仲丁基溴,中心碳原子被两个甲基和一个乙基包围,空间位阻次之。
- $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Br$:正丁基溴,中心碳原子被两个乙基包围,空间位阻最小。
步骤 3:确定反应速率
根据SN2反应机制,空间位阻越小,反应速率越快。因此,反应速率由大到小排列为:$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Br\gt C{H}_{3}C{H}_{2}CH(C{H}_{3})Br\gt {(C{H}_{3})}_{3}CBr$。
SN2反应是一种亲核取代反应,其中亲核试剂直接攻击中心碳原子,导致旧键断裂和新键形成。反应速率受中心碳原子周围的空间位阻影响,空间位阻越大,反应速率越慢。
步骤 2:分析各化合物的空间位阻
- ${(C{H}_{3})}_{3}CBr$:叔丁基溴,中心碳原子被三个甲基包围,空间位阻最大。
- $C{H}_{3}C{H}_{2}CH(C{H}_{3})Br$:仲丁基溴,中心碳原子被两个甲基和一个乙基包围,空间位阻次之。
- $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Br$:正丁基溴,中心碳原子被两个乙基包围,空间位阻最小。
步骤 3:确定反应速率
根据SN2反应机制,空间位阻越小,反应速率越快。因此,反应速率由大到小排列为:$C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Br\gt C{H}_{3}C{H}_{2}CH(C{H}_{3})Br\gt {(C{H}_{3})}_{3}CBr$。