题目

苷类水解后产生的游离糖可发生____反应、菲林反应和____反应。

苷类水解后产生的游离糖可发生____反应、菲林反应和____反应。

题目解答

答案

苷类化合物在酸性或酶催化条件下水解后，会生成原来的糖（游离糖）和非糖部分（苷元）。游离糖具有还原性，因为其分子结构中仍保留有半缩醛羟基（即苷羟基），该羟基可开环形成醛基，从而表现出还原性。

因此，游离糖可以发生以下反应：

  1. 成苷反应：游离糖的苷羟基可与醇、酚或氨基等化合物在酸催化下脱水形成新的糖苷，这是糖的典型反应之一。

  2. 斐林反应：由于游离糖具有还原性，可将斐林试剂中的Cu²⁺还原为Cu⁺，生成砖红色沉淀，这是还原糖的特征反应。

  3. 银镜反应（或称托伦斯反应）：还原糖在碱性条件下可将Ag⁺还原为Ag，形成银镜，也是还原糖的典型反应。

题目中已给出“斐林反应”，因此第一空填“成苷”，第二空填“银镜”。

注意：虽然“酶水解”是苷类的水解方式之一，但题目问的是“水解后产生的游离糖可发生的反应”，故应填游离糖本身的化学性质相关的反应，而非水解方式。

答案：

成苷；银镜

解析

本题考查苷类水解后游离糖的化学性质及相关反应。解题思路是先明确苷类水解的产物为游离糖和苷元，再根据游离糖具有还原性且分子中保留半缩醛羟基（苷羟基）这一结构特点，分析其能发生的典型反应。

  • 对于第一空：
    • 游离糖的苷羟基具有活泼性，它可以在酸催化的条件下，与醇、酚或者氨基等化合物发生脱水反应，从而形成新的糖苷，这就是成苷反应，所以第一空应填“成苷”。
  • 对于第二空：
    • 因为游离糖具有还原性，在碱性条件下，它能够将银氨溶液中的$Ag^{+}$还原为$Ag$，进而在容器内壁形成银镜，这一反应被称为银镜反应（也叫托伦斯反应），所以第二空应填“银镜”。