四氢硼钠试剂反应用于鉴别( )A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮

考查要点：本题主要考查学生对黄酮类化合物结构特征及显色反应的掌握情况，特别是四氢硼钠试剂的专属性反应。

解题核心思路：
四氢硼钠试剂（NaBH4）是一种选择性还原剂，能与二氢黄酮类化合物的色原酮环中的邻二酚羟基结构发生特异性显色反应，生成红色复合物。而其他类型的黄酮（如黄酮醇、异黄酮、查耳酮）由于结构差异（如羟基位置、环的开合状态等），无法发生此反应。

破题关键点：

1. 明确各选项化合物的结构特点：
   • 二氢黄酮：色原酮环为半椅式结构，具有邻二酚羟基（C5、C6位）。
   • 黄酮醇：C3位有羟基，但色原酮环无邻二酚羟基。
   • 异黄酮：B环连接在C3位，色原酮环结构不同。
   • 查耳酮：色原酮环开裂为α,β-不饱和酮结构。
2. 结合试剂的专一性，判断显色反应发生的结构基础。

四氢硼钠试剂的显色反应基于以下原理：

1. 二氢黄酮的色原酮环中，C5和C6位存在邻二酚羟基结构。
2. 试剂中的BH4⁻可选择性地与该结构中的羰基（C4=C3）发生加成反应，形成橙红色至红色的复合物。
3. 其他选项化合物因缺乏邻二酚羟基结构或环结构不同，无法显色：
   • 黄酮醇：C3位羟基的存在不影响邻二酚羟基的缺失。
   • 异黄酮：B环位置改变导致色原酮环结构不匹配。
   • 查耳酮：开链结构无邻二酚羟基。