题目
过碘酸氧化反应能生成甲酸的是:A. 邻二醇B. 邻三醇C. 邻二酮D. a-酮酸
过碘酸氧化反应能生成甲酸的是:
A. 邻二醇
B. 邻三醇
C. 邻二酮
D. a-酮酸
题目解答
答案
B. 邻三醇
解析
过碘酸(HIO₄)的氧化特性是本题的核心考查点。过碘酸常用于氧化邻二醇或邻三醇结构,通过断键生成羰基化合物。其中:
- 邻二醇(如1,2-二醇)会被氧化为两个羰基化合物(如羧酸或酮)。
- 邻三醇(如甘油)在过碘酸作用下会进一步分解,生成多个甲酸分子。
本题需判断哪种结构在过碘酸氧化后能生成甲酸。关键在于分析各选项的结构是否符合过碘酸的氧化规律。
选项分析
-
邻二醇(A)
过碘酸氧化邻二醇时,会断裂C-C键,生成两个羰基化合物。例如,若结构为HOCH₂-CH₂OH,氧化后可能生成两个甲酸(HOOC⁻)。但若邻二醇的碳链更长,产物可能为其他羧酸,而非甲酸。 -
邻三醇(B)
邻三醇(如甘油:HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH)的三个羟基分布在相邻碳上。过碘酸氧化时,所有羟基所在碳均被氧化,碳链完全断裂,最终生成三个甲酸分子(HCOOH)。这是唯一能直接生成甲酸的选项。 -
邻二酮(C)
邻二酮(如O=C-CH₂-C=O)不含羟基,无法与过碘酸发生氧化开裂反应。 -
α-酮酸(D)
α-酮酸(如CH₃-C(OH)-COOH)的羟基与羰基不相邻,且过碘酸主要作用于醇类结构,而非酮酸。