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化学
题目

羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是( )A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。C. β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。D. β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。E. 上述原因均不是。

羟基蒽醌结构中β-羟基酸性大于α-羟基酸性的原因是( )

A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。

B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中。

C. β-羟基的空间位阻作用比α-羟基大。

D. β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。

E. 上述原因均不是。

题目解答

答案

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A. α-羟基与迫位羰基易异产生分子内氢键。
D. β-羟基受羰基吸电子影响,氢质子容易解离。

解析

本题考查羟基蒽醌结构中羟基酸性强弱的判断,核心在于理解吸电子效应和分子内氢键对羟基酸性的影响。关键点如下:

  1. 酸性强弱由羟基中H+的解离难易决定,解离越易,酸性越强。
  2. 羰基的吸电子效应:邻近羟基的羰基通过共轭作用拉电子,使O-H键极性增强,H+更易解离。
  3. 分子内氢键:若羟基与邻近基团形成氢键,会稳定分子结构,降低羟基的酸性。

选项分析

A. α-羟基与邻位羰基易形成分子内氢键
α-羟基的羟基位置与邻近的羰基氧原子距离适中,易形成分子内氢键(如O-H...O)。这会稳定羟基的结合状态,降低其酸性,因此α-羟基酸性弱于β-羟基,A正确。

D. β-羟基受羰基吸电子影响,H+容易解离
β-羟基的羟基直接与羰基共轭,羰基的吸电子效应通过共轭传递到羟基,增强O-H的极性,使H+更易解离,酸性增强,D正确。

B. β-羟基与α-羟基不在同一共轭体系中
此描述正确,但与酸性强弱无直接因果关系,B非关键因素。

C. β-羟基空间位阻更大
空间位阻通常会阻碍H+解离,但β-羟基酸性更强,说明位阻非主要因素,C错误。

E. 上述原因均不是
因A和D正确,E错误。

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