(三)试比较下列化合物的酸性大小:(1)(A)乙醇(B)乙酸(C)丙二酸(D)乙二酸(2)(A.)三氯乙酸(B.)氯乙酸(C.)乙酸(D.)羟基乙酸

本题主要考查有机化合物酸性大小的比较，解题的关键在于理解影响羧酸酸性的因素，主要包括诱导效应和共轭效应。吸电子基团会使羧酸根负离子的负电荷分散，从而增强酸性；给电子基团会使羧酸根负离子的负电荷更加集中，从而减弱酸性。

（1）比较乙醇、乙酸、丙二酸和乙二酸的酸性大小

• 乙醇：乙醇（$CH_3CH_2OH$）在水溶液中几乎不发生电离，其羟基上的氢原子较难解离，酸性极弱。
• 乙酸：乙酸（$CH_3COOH$）分子中，甲基（$CH_3 -$）是给电子基团，会使羧基（$-COOH$）上的电子云密度增加，不利于羧基中氢原子的解离，酸性比乙醇强。
• 丙二酸：丙二酸（$HOOCCH_2COOH$）分子中有两个羧基，一个羧基对另一个羧基有吸电子诱导效应，使得羧基中氢原子更易解离，酸性比乙酸强。
• 乙二酸：乙二酸（$HOOC - COOH$）分子中两个羧基直接相连，相互之间的吸电子诱导效应更强，羧基中氢原子更容易解离，酸性在这四种化合物中最强。

所以酸性顺序为：乙二酸（$HOOC - COOH$）＞丙二酸（$HOOCCH_2COOH$）＞乙酸（$CH_3COOH$）＞乙醇（$CH_3CH_2OH$）。

（2）比较三氯乙酸、氯乙酸、羟基乙酸和乙酸的酸性大小

• 乙酸：乙酸（$CH_3COOH$）分子中甲基是给电子基团，使羧基酸性相对较弱。
• 羟基乙酸：羟基乙酸（$HOCH_2COOH$）中羟基（$-OH$）有一定的吸电子诱导效应，但吸电子能力较弱，所以其酸性比乙酸略强。
• 氯乙酸：氯乙酸（$ClCH_2COOH$）中氯原子（$Cl$）是强吸电子基团，通过吸电子诱导效应使羧基中氢原子更易解离，酸性比羟基乙酸强。
• 三氯乙酸：三氯乙酸（$Cl_3CCOOH$）分子中有三个氯原子，吸电子诱导效应更强，羧基中氢原子更容易解离，酸性在这四种化合物中最强。

所以酸性顺序为：三氯乙酸（$Cl_3CCOOH$）＞氯乙酸（$ClCH_2COOH$）＞羟基乙酸（$HOCH_2COOH$）＞乙酸（$CH_3COOH$）。