题目
除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如图。C7H4ClFO2 浓H2SO4,△B浓 _(2)S(O)_(4),Delta O2N 显 还原 E-|||-0-|||-C8H2ClFN-|||-F Cl-|||-D-|||-K,CO Q-|||-^3|C| 0-|||-G-|||-C10H9Cl FNO 碱 M-|||-C2H5OH F3C OC2H5 K (NH4)2SO4 NH2 2 R-|||-4y-|||-C2H4O 浓 _(2)S(O)_(4),Delta C4H8O2 一定条件 C6H7F3O F3C OC2H5/（1）D中含氧官能团的名称是 ____ 。（2）A→B的化学方程式是 ____ 。（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 ____ （填序号）。a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯（4）已知：C7H4ClFO2 浓H2SO4,△B浓 _(2)S(O)_(4),Delta O2N 显 还原 E-|||-0-|||-C8H2ClFN-|||-F Cl-|||-D-|||-K,CO Q-|||-^3|C| 0-|||-G-|||-C10H9Cl FNO 碱 M-|||-C2H5OH F3C OC2H5 K (NH4)2SO4 NH2 2 R-|||-4y-|||-C2H4O 浓 _(2)S(O)_(4),Delta C4H8O2 一定条件 C6H7F3O F3C OC2H5/①K的结构简式是 ____ 。②判断并解释K中氟原子对α—H的活泼性的影响 ____ 。（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 ____ 键，M的结构简式是 ____ 。
除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如图。
（1）D中含氧官能团的名称是 ____ 。
（2）A→B的化学方程式是 ____ 。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是 ____ 。
②判断并解释K中氟原子对α—H的活泼性的影响 ____ 。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 ____ 键，M的结构简式是 ____ 。
（1）D中含氧官能团的名称是 ____ 。
（2）A→B的化学方程式是 ____ 。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 ____ （填序号）。
a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是 ____ 。
②判断并解释K中氟原子对α—H的活泼性的影响 ____ 。
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 ____ 键，M的结构简式是 ____ 。
题目解答
答案
解：（1）D的结构简式为
，D中含氧官能团的名称是硝基、酯基，
故答案为：硝基、酯基；
（2）A→B是
与甲醇发生酯化反应生成
，该反应的化学方程式是+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（3）a.I→J发生反应：CH3COOH+C2H5OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O，根据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于平衡正向移动，有利于提高乙酸的转化率，故a正确；
b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应，并溶解乙醇，故b正确；
c.反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去生成乙烯，故c正确，
故答案为：abc；
（4）①根据已知反应可知，酯基的α—H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α—H，则F3CCOOC2H5与CH3COOC2H5反应生成K为
，
故答案为：；
②氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，有利于增强α—H的活泼性，
故答案为：增强其活泼性，因为氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度；
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，L分子和G分子均有C—O键断裂，生成的乙醇由提供—OC2H5，而生成的甲醇由G提供—OCH3，M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，结合分子式可知，D中—NO2还原为—NH2生成E，E中氨基上氢原子被—COOCH3替代生成G，可推知E为
、G为
，G与L中N—H键与酯基分别发生反应形成酰胺基形成含两个氮原子的六元环，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，则M的结构简式为
，
故答案为：N—H；。
，D中含氧官能团的名称是硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基；
（2）A→B是
与甲醇发生酯化反应生成，该反应的化学方程式是+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$+H2O，故答案为：
+CH3OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$+H2O；（3）a.I→J发生反应：CH3COOH+C2H5OH$⇌_{△}^{浓硫酸}$CH3COOC2H5+H2O，根据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于平衡正向移动，有利于提高乙酸的转化率，故a正确；
b.饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应，并溶解乙醇，故b正确；
c.反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去生成乙烯，故c正确，
故答案为：abc；
（4）①根据已知反应可知，酯基的α—H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α—H，则F3CCOOC2H5与CH3COOC2H5反应生成K为
，故答案为：
；②氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，有利于增强α—H的活泼性，
故答案为：增强其活泼性，因为氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度；
（5）M的分子式为C13H7ClF4N2O4，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，L分子和G分子均有C—O键断裂，生成的乙醇由
提供—OC2H5，而生成的甲醇由G提供—OCH3，M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，结合分子式可知，D中—NO2还原为—NH2生成E，E中氨基上氢原子被—COOCH3替代生成G，可推知E为、G为，G与L中N—H键与酯基分别发生反应形成酰胺基形成含两个氮原子的六元环，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，则M的结构简式为，故答案为：N—H；
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