题目
在卤代烃与金属镁制备格氏试剂反应中常用的溶剂为()A. 乙酸B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇
在卤代烃与金属镁制备格氏试剂反应中常用的溶剂为()
A. 乙酸
B. 丙酮
C. 乙醚
D. 乙醇
题目解答
答案
C. 乙醚
解析
考查要点:本题主要考查格氏试剂制备反应中溶剂的选择依据,涉及有机合成中的基本反应条件。
解题核心思路:
- 溶剂性质要求:格氏试剂制备需在无水条件下进行,溶剂必须不含活泼氢(如-OH、-COOH等),否则会与镁或生成的格氏试剂反应。
- 反应环境需求:溶剂需能溶解或活化镁表面,促进反应进行,同时自身不与镁反应。
破题关键点:
- 乙酸含羧基(-COOH),酸性强,会与镁反应,排除。
- 丙酮虽不含活泼氢,但极性较低,溶解性可能不足。
- 乙醚不含活泼氢,且能形成配合物活化镁表面,是常用溶剂。
- 乙醇含羟基(-OH),会与格氏试剂反应,排除。
选项分析
- 乙酸(A):含强酸性羧基,会与镁发生反应(如$2\text{Mg} + 2\text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow 2\text{Mg(OAc)} + \text{H}_2\uparrow$),消耗镁,无法制备格氏试剂。
- 丙酮(B):极性溶剂,但溶解性不足,且无法有效活化镁表面,实际应用中较少使用。
- 乙醚(C):不含活泼氢,化学性质稳定;醚键可与镁形成配合物,活化镁表面,促进反应,是格氏试剂制备的标准溶剂。
- 乙醇(D):含羟基,会与生成的格氏试剂反应(如$\text{RMgX} + \text{ROH} \rightarrow \text{R-Mg-O-R} + \text{XH}$),破坏反应进程。
结论:乙醚(C)满足所有条件,为正确答案。