题目
氯霉素可发生下列哪种反应( )A. 与硝酸银试液作用,生成白色沉淀B. 经还原,酰化后,可与三价铁离子反应,生成紫红色配合物C. 在醇制氢氧化钾试液中加热发生消旋化反应D. 在酸中易发生差向异构化反应E. 在酸性条件下与亚硝酸钠作用,生成重氮盐,再与碱性β-萘酚偶合生成红色的偶氮化合物
氯霉素可发生下列哪种反应( )
A. 与硝酸银试液作用,生成白色沉淀
B. 经还原,酰化后,可与三价铁离子反应,生成紫红色配合物
C. 在醇制氢氧化钾试液中加热发生消旋化反应
D. 在酸中易发生差向异构化反应
E. 在酸性条件下与亚硝酸钠作用,生成重氮盐,再与碱性β-萘酚偶合生成红色的偶氮化合物
题目解答
答案
B. 经还原,酰化后,可与三价铁离子反应,生成紫红色配合物
解析
氯霉素的结构特点是解题的关键。其分子中含有邻二醇结构(1,2-二醇)和氨基糖苷部分。邻二醇在酸性条件下易发生差向异构化,而氨基糖苷部分可能通过特定反应生成酚羟基。本题需结合各选项的反应条件及氯霉素的结构特征,判断其可能发生的主要反应。
选项分析
选项A
硝酸银试液用于检测卤素(如Cl、Br、I),但氯霉素分子中不含卤素,因此不正确。
选项B
关键步骤:
- 还原:可能将结构中的硝基(或其他基团)还原,生成潜在的酚羟基前体。
- 酰化:封闭非酚羟基,保留酚羟基。
- 与Fe³⁺反应:酚羟基与Fe³⁺生成紫红色配合物。
结论:氯霉素经处理后可暴露出酚羟基,与Fe³⁺显色,正确。
选项C
消旋化需手性中心在酸/碱条件下发生构型互变。氯霉素含多个手性中心,但在醇制氢氧化钾中加热时,邻二醇结构更易发生差向异构化而非消旋化,因此不正确。
选项D
邻二醇在酸性条件下易发生差向异构化,此描述符合氯霉素性质,但题目要求选择氯霉素本身可发生的反应,而非酸性条件下的反应,因此不选。
选项E
重氮化偶合反应需芳香伯胺。氯霉素的氨基为N-甲基氨基,非伯胺,无法生成重氮盐,不正确。