题目
6-5 试将下列各组化合物按一溴代反应的速率从快到慢排列。-|||-(1)溴苯、苯、硝基苯、甲苯-|||-(2)苯甲酸、苯胺、苯、三氟甲苯-|||-(3)甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯、对苯二甲酸

题目解答
答案

解析
步骤 1:理解一溴代反应速率的影响因素
一溴代反应速率受取代基的影响,给电子基团(如甲基)会加快反应速率,而吸电子基团(如硝基、三氟甲基)会减慢反应速率。苯环上取代基的电子效应会影响反应速率。
步骤 2:分析各组化合物的取代基
(1) 溴苯、苯、硝基苯、甲苯
- 溴苯:溴原子是吸电子基团,减慢反应速率。
- 苯:无取代基,反应速率中等。
- 硝基苯:硝基是强吸电子基团,减慢反应速率。
- 甲苯:甲基是给电子基团,加快反应速率。
(2) 苯甲酸、苯胺、苯、三氟甲苯
- 苯甲酸:羧基是强吸电子基团,减慢反应速率。
- 苯胺:氨基是给电子基团,加快反应速率。
- 苯:无取代基,反应速率中等。
- 三氟甲苯:三氟甲基是强吸电子基团,减慢反应速率。
(3) 甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯、对苯二甲酸
- 甲苯:甲基是给电子基团,加快反应速率。
- 对甲基苯甲酸:甲基是给电子基团,但羧基是强吸电子基团,整体反应速率较慢。
- 间二甲苯:两个甲基都是给电子基团,加快反应速率。
- 对苯二甲酸:两个羧基都是强吸电子基团,减慢反应速率。
步骤 3:排列各组化合物的一溴代反应速率
(1) 甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(2) 苯胺 > 苯 > 苯甲酸 > 三氟甲苯
(3) 间二甲苯 > 甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 对苯二甲酸
一溴代反应速率受取代基的影响,给电子基团(如甲基)会加快反应速率,而吸电子基团(如硝基、三氟甲基)会减慢反应速率。苯环上取代基的电子效应会影响反应速率。
步骤 2:分析各组化合物的取代基
(1) 溴苯、苯、硝基苯、甲苯
- 溴苯:溴原子是吸电子基团,减慢反应速率。
- 苯:无取代基,反应速率中等。
- 硝基苯:硝基是强吸电子基团,减慢反应速率。
- 甲苯:甲基是给电子基团,加快反应速率。
(2) 苯甲酸、苯胺、苯、三氟甲苯
- 苯甲酸:羧基是强吸电子基团,减慢反应速率。
- 苯胺:氨基是给电子基团,加快反应速率。
- 苯:无取代基,反应速率中等。
- 三氟甲苯:三氟甲基是强吸电子基团,减慢反应速率。
(3) 甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯、对苯二甲酸
- 甲苯:甲基是给电子基团,加快反应速率。
- 对甲基苯甲酸:甲基是给电子基团,但羧基是强吸电子基团,整体反应速率较慢。
- 间二甲苯:两个甲基都是给电子基团,加快反应速率。
- 对苯二甲酸:两个羧基都是强吸电子基团,减慢反应速率。
步骤 3:排列各组化合物的一溴代反应速率
(1) 甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(2) 苯胺 > 苯 > 苯甲酸 > 三氟甲苯
(3) 间二甲苯 > 甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 对苯二甲酸