题目
阿托品虽然含有不对称碳原子,但()A. 外消旋化,无旋光性B. 内消旋化,无旋光性C. 外消旋化,有旋光性D. 内消旋化,有旋光性
阿托品虽然含有不对称碳原子,但()
A. 外消旋化,无旋光性
B. 内消旋化,无旋光性
C. 外消旋化,有旋光性
D. 内消旋化,有旋光性
题目解答
答案
A. 外消旋化,无旋光性
解析
本题考查有机化合物的旋光性与消旋现象。关键点在于理解内消旋化与外消旋化的区别,以及如何判断化合物的旋光性。
核心思路:
- 内消旋化:分子内部存在对称平面,导致化合物本身无旋光性。
- 外消旋化:由对映异构体的等量混合物组成,整体无旋光性。
阿托品的结构中虽然存在不对称碳原子,但由于其制备过程或分子结构特点,需判断其属于哪种消旋类型。
阿托品是从莨菪碱经乙酰化反应制得的。莨菪碱本身是左旋体,含有两个不对称碳原子。乙酰化后,C3和C6位的羟基被乙酰基取代,生成阿托品。
关键分析:
- 结构特点:阿托品的分子中没有对称平面,因此不形成内消旋体。
- 制备过程:乙酰化反应可能生成两种对映异构体的等量混合物(外消旋体),导致旋光性抵消。
综上,阿托品属于外消旋化,整体无旋光性。