题目
下列醇中与HX易发生SN1卤置换反应的是 。A. ROHB. R2CHOHC. R3COHD. CH3OH
下列醇中与HX易发生SN1卤置换反应的是 。
A. ROH
B. R2CHOH
C. R3COH
D. CH3OH
题目解答
答案
C. R3COH
解析
本题考查醇与HX发生SN1取代反应的难易判断,核心在于碳正离子的稳定性。SN1反应的第一步是形成碳正离子,其稳定性越高,反应越易进行。碳正离子的稳定性顺序为:叔 > 仲 > 伯,且三级醇更易脱去质子形成稳定的叔碳正离子,因此选项中结构为三级醇的物质即为正确答案。
选项分析
- A. ROH:若R为伯碳(如甲醇),则脱质子后形成伯碳正离子,稳定性最差。
- B. R₂CHOH:羟基连接在二级碳上,脱质子后形成仲碳正离子,稳定性中等。
- C. R₃COH:羟基连接在三级碳上,脱质子后形成叔碳正离子,稳定性最好。
- D. CH₃OH:甲醇为伯醇,脱质子后形成甲碳正离子(极不稳定)。
结论
三级醇(R₃COH)最易发生SN1反应,因此正确答案为C。