六、用指定原料合成下列化合物(无机试剂和C3及C3以下的原料自选)(15分)-|||-1.由丙烯合成 (H)_(2)-CH-C(H)_(2)OH (3分)。-|||-Br Br-|||-C2H5 C2H5-|||-2.以乙炔为原料合成 H -Br 和 Br-H 组成的外消旋体(无机试剂可任选)(4分)。-|||-Br-H H-Br-|||-C2H5 C2H5-|||-3.以苯或甲苯为主要原料合成下列化合物(4分)。-|||-H2-|||-C CH3-|||-C=C-|||-Br H H-|||-4.用C4以下的醇和环己醇为原料合成下列化合物(无机试剂任选)(4分)。-|||--CHOC(H)_(2)C(H)_(3)-|||-OH-|||-OH

步骤 1：丙烯的溴化
丙烯与溴反应，生成1,2-二溴丙烷。
步骤 2：1,2-二溴丙烷的水解
1,2-二溴丙烷在碱性条件下水解，生成1-丙醇。
步骤 3：1-丙醇的氧化
1-丙醇在氧化剂作用下氧化，生成1-丙醇。
【答案】
$C{H}_{3}CH=C{H}_{2}$ 引发剂 $BrC{H}_{2}CH=C{H}_{2}\xrightarrow {NaOH/{H}_{2}O}HOC{H}_{2}CH=\!=\!= C{H}_{2}$ $\dfrac {{Br}_{2}}{C{Cl}_{4}}HOC{H}_{2}CH-C{H}_{2}$ Br Br
2.以乙炔为原料合成 Br-H 和 Br-H 组成的外消旋体(无机试剂可任选)(4分)。
$H\rightarrow Br$ $H\rightarrow Br$ C2H5 C2H5
【解析】
步骤 1：乙炔的氢化
乙炔与氢气在催化剂作用下加成，生成乙烯。
步骤 2：乙烯的溴化
乙烯与溴反应，生成1,2-二溴乙烷。
步骤 3：1,2-二溴乙烷的水解
1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解，生成1-溴乙醇。
步骤 4：1-溴乙醇的消旋化
1-溴乙醇在酸性条件下消旋化，生成外消旋体。
【答案】
$=+{H}_{2}\xrightarrow {Pd/C}=\xrightarrow {HBr}C{H}_{3}C{H}_{2}Br$ .$=\dfrac {Na}{\erasure N{H}_{3}}NaC=CNa\xrightarrow {2C{H}_{3}C{H}_{2}Br}C{H}_{3}C{H}_{2}C=\!=\!= CC{H}_{2}C{H}_{2}$ H3CH2C CH2CH3 C2H5 C2H5
3.以苯或甲苯为主要原料合成下列化合物(4分)。
H2 C CH3 C=C Br H H
【解析】
步骤 1：甲苯的溴化
甲苯与溴反应，生成2-溴甲苯。
步骤 2：2-溴甲苯的水解
2-溴甲苯在碱性条件下水解，生成2-甲基苯酚。
步骤 3：2-甲基苯酚的氧化
2-甲基苯酚在氧化剂作用下氧化，生成2-甲基苯甲醛。
步骤 4：2-甲基苯甲醛的加成
2-甲基苯甲醛与氢气在催化剂作用下加成，生成2-甲基苯乙醇。
步骤 5：2-甲基苯乙醇的溴化
2-甲基苯乙醇与溴反应，生成2-甲基苯乙醇溴化物。