题目
下列醇类化合物,哪一个的卤置换反应活性最大 A. 正丁醇B. 叔丁醇C. 仲丁醇D. 异丁醇
下列醇类化合物,哪一个的卤置换反应活性最大
- A. 正丁醇
- B. 叔丁醇
- C. 仲丁醇
- D. 异丁醇
题目解答
答案
B
解析
本题考查醇类化合物在卤置换反应中的活性比较,核心在于理解碳正离子中间体的稳定性对反应活性的影响。卤置换反应通常通过SN1机制进行,反应的关键步骤是形成碳正离子中间体。碳正离子的稳定性越高,反应活性越大。不同类型的醇(伯、仲、叔)生成的碳正离子稳定性不同,叔碳正离子最稳定,因此对应的叔醇反应活性最大。
各选项分析
- A. 正丁醇:伯醇,生成的伯碳正离子稳定性最差,反应活性最低。
- B. 叔丁醇:叔醇,生成的叔碳正离子(C(CH₃)₃⁺)稳定性最高,反应活性最大。
- C. 仲丁醇:仲醇,生成的仲碳正离子稳定性介于伯和叔之间。
- D. 异丁醇:虽然结构中存在两个甲基邻近羟基,但其生成的碳正离子仍为仲碳正离子((CH₃)₂CH⁺),稳定性低于叔碳正离子。
结论
叔丁醇(B)因生成最稳定的叔碳正离子,卤置换反应活性最大。