题目
【单选题】具有旋光性的游离黄酮类型是A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮
【单选题】具有旋光性的游离黄酮类型是
A. 黄酮
B. 黄酮醇
C. 异黄酮
D. 查耳酮
E. 二氢黄酮
题目解答
答案
E. 二氢黄酮
解析
本题考查黄酮类化合物的旋光性与其结构的关系。关键点在于判断不同黄酮类型是否含有手性中心。
- 旋光性产生的条件:分子必须存在手性中心(不对称碳)。
- 黄酮类化合物的结构差异:不同黄酮类型(如黄酮、黄酮醇、异黄酮等)的B环连接位置及中间三碳链的结构不同,导致对称性差异。
- 二氢黄酮的特殊性:其结构中形成刚性环状系统,破坏分子对称性,产生手性中心,因此游离状态下具有旋光性。
各选项分析
A. 黄酮
- 结构特点:B环连接在C2位,中间三碳链为共轭双键系统,整体结构较对称。
- 结论:无手性中心,无旋光性。
B. 黄酮醇
- 结构特点:与黄酮类似,但C3位有羟基取代。
- 结论:羟基引入后仍无法形成手性中心(因结构对称性未被破坏),无旋光性。
C. 异黄酮
- 结构特点:B环连接在C3位,结构仍保持较高对称性。
- 结论:无手性中心,无旋光性。
D. 查耳酮
- 结构特点:中间三碳链为完全共轭的羰基系统,结构高度平面化。
- 结论:无手性中心,无旋光性。
E. 二氢黄酮
- 结构特点:中间三碳链形成环状结构(如儿茶素型),破坏分子对称性,产生手性中心。
- 结论:游离状态下具有旋光性。