题目
下面化合物中哪一个酸性最强A. 7,4,-二羟基黄酮B. 5,7-二羟基黄酮C. 7-羟基黄酮D. 5-羟基黄酮E. 7,3,-二羟基黄酮
下面化合物中哪一个酸性最强
A. 7,4,-二羟基黄酮
B. 5,7-二羟基黄酮
C. 7-羟基黄酮
D. 5-羟基黄酮
E. 7,3,-二羟基黄酮
题目解答
答案
A. 7,4,-二羟基黄酮
解析
本题考查黄酮类化合物酸性强弱的比较,解题思路是根据黄酮类化合物中酚羟基的位置和数量来判断其酸性强弱。酚羟基的酸性主要受其所处的化学环境影响,一般来说,酚羟基的邻位和对位有吸电子基团时,酸性会增强;同时,酚羟基的数量越多,酸性也越强。
黄酮类化合物分子中酚羟基酸性强弱的顺序为:7,4'-二羟基>7 - 或 4'-羟基>一般酚羟基>5 - 羟基。下面对每个选项进行分析:
- A. 7,4'-二羟基黄酮:分子中同时存在 7 位和 4'位的酚羟基。7 位酚羟基受羰基吸电子的影响,使酚羟基上的氢更易解离;4'位酚羟基也处于一个相对有利于酸性增强的位置,两个酚羟基的共同作用使得该化合物酸性较强。
- B. 5,7 - 二羟基黄酮:5 位酚羟基由于与羰基形成分子内氢键,使得氢原子不易解离,酸性较弱;7 位酚羟基有一定酸性,但整体酸性不如 7,4'-二羟基黄酮。
- C. 7 - 羟基黄酮:只有 7 位一个酚羟基,酸性相对较弱,不如同时有 7 位和 4'位酚羟基的 7,4'-二羟基黄酮。
- D. 5 - 羟基黄酮:5 位酚羟基与羰基形成分子内氢键,酸性很弱。
- E. 7,3'-二羟基黄酮:3'位酚羟基的酸性增强作用不如 4'位酚羟基,所以整体酸性也不如 7,4'-二羟基黄酮。