题目
( 二十四 ) 按照 Huckel 规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。(1)(2) (3) 环壬四烯负离子(4)(5) (6)(7) (8)
( 二十四 ) 按照 Huckel 规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1)(2) (3) 环壬四烯负离子
(4)(5) (6)
(7) (8)
题目解答
答案
解: (1) 、(3) 、 (6) 、(8) 有芳香性。
(1) 、 (3) 、 (8) 中的π电子数分别为: 6、10、6,符合 Huckel 规则,有芳香性;
(6)分子中的 3 个苯环 ( π电子数为 6) 及环丙烯正离子 ( π电子数为 2) 都有芳香性, 所以 整个分子也有芳香性;
(2)、 (4) 、 (7) 中的π电子数分别为: 8、12、4,不符合 Huckel 规则,没有芳香性;
(5)分子中有一个 C 是 sp3杂化,整个分子不是环状的离域体系,也没有芳香性。
解析
步骤 1：确定化合物或离子的π电子数
根据 Huckel 规则，一个化合物或离子具有芳香性，当且仅当它满足以下条件：
- 它是一个平面的环状分子。
- 它的π电子数符合 4n+2 的规则，其中 n 是一个非负整数。
步骤 2：计算每个化合物或离子的π电子数
(1) 该化合物是一个苯环，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
(2) 该化合物是一个环戊二烯负离子，π电子数为 8，不符合 4n+2 的规则。
(3) 该化合物是一个环壬四烯负离子，π电子数为 10，符合 4n+2 的规则，其中 n=2。
(4) 该化合物是一个环庚三烯正离子，π电子数为 12，不符合 4n+2 的规则。
(5) 该化合物是一个环戊二烯正离子，π电子数为 4，不符合 4n+2 的规则。
(6) 该化合物是一个环己烯，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
(7) 该化合物是一个环庚三烯，π电子数为 8，不符合 4n+2 的规则。
(8) 该化合物是一个环辛四烯，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
步骤 3：判断化合物或离子是否具有芳香性
根据 Huckel 规则，化合物或离子具有芳香性，当且仅当它满足以下条件：
- 它是一个平面的环状分子。
- 它的π电子数符合 4n+2 的规则，其中 n 是一个非负整数。
根据 Huckel 规则，一个化合物或离子具有芳香性，当且仅当它满足以下条件：
- 它是一个平面的环状分子。
- 它的π电子数符合 4n+2 的规则，其中 n 是一个非负整数。
步骤 2：计算每个化合物或离子的π电子数
(1) 该化合物是一个苯环，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
(2) 该化合物是一个环戊二烯负离子，π电子数为 8，不符合 4n+2 的规则。
(3) 该化合物是一个环壬四烯负离子，π电子数为 10，符合 4n+2 的规则，其中 n=2。
(4) 该化合物是一个环庚三烯正离子，π电子数为 12，不符合 4n+2 的规则。
(5) 该化合物是一个环戊二烯正离子，π电子数为 4，不符合 4n+2 的规则。
(6) 该化合物是一个环己烯，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
(7) 该化合物是一个环庚三烯，π电子数为 8，不符合 4n+2 的规则。
(8) 该化合物是一个环辛四烯，π电子数为 6，符合 4n+2 的规则，其中 n=1。
步骤 3：判断化合物或离子是否具有芳香性
根据 Huckel 规则，化合物或离子具有芳香性，当且仅当它满足以下条件：
- 它是一个平面的环状分子。
- 它的π电子数符合 4n+2 的规则，其中 n 是一个非负整数。