题目
17.化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):-|||-Cl Cl Cl-|||-氯化剂 BBr3 CH2BrCH2Br 氧化剂-|||-H3CO CHO H3CO CHO HO o K2CO3 O CHO-|||-0°C-|||-OH ① OH ② OH ③ o ④-|||-A B C D-|||-Cl Cl Cl o Cl-|||-0 1)10%KOH Cl2CHOCH3 CHO-|||-ClCH2 H33-|||-O 0 H 2)酸化-|||-.O ⑤ O OH TiCl4 O OH K2CO3 O o CH3 ⑥ ⑦-|||-.o .0-|||-E F G H-|||-回答下列问题:-|||-(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 __ 组吸收峰;-|||-(2)化合物D中含氧官能团的名称为 __ __ ;-|||-(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 __ ;-|||-(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 __ (填标号);-|||-F3C. H3C-|||-0 O O-|||-① ② ③-|||-O H O H O H-|||-(5)化合物 G→H-|||-的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为_ __17.化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):-|||-Cl Cl Cl-|||-氯化剂 BBr3 CH2BrCH2Br 氧化剂-|||-H3CO CHO H3CO CHO HO o K2CO3 O CHO-|||-0°C-|||-OH ① OH ② OH ③ o ④-|||-A B C D-|||-Cl Cl Cl o Cl-|||-0 1)10%KOH Cl2CHOCH3 CHO-|||-ClCH2 H33-|||-O 0 H 2)酸化-|||-.O ⑤ O OH TiCl4 O OH K2CO3 O o CH3 ⑥ ⑦-|||-.o .0-|||-E F G H-|||-回答下列问题:-|||-(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 __ 组吸收峰;-|||-(2)化合物D中含氧官能团的名称为 __ __ ;-|||-(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 __ ;-|||-(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 __ (填标号);-|||-F3C. H3C-|||-0 O O-|||-① ② ③-|||-O H O H O H-|||-(5)化合物 G→H-|||-的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为_ __
题目解答
答案
解析
(1)化合物A的结构式为ClCH2CH2Cl，其中含有6种不同化学环境的氢原子，因此在核磁共振氢谱上有6组吸收峰。
(2)化合物D的结构式为ClCH2CHO，其中含氧官能团为醛基和氯原子。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。
(4)在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。
(5)化合物G→H 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为：
OCH2CCH3 + H2O → OCH2CCH3OH
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和Cl2CHOCH1为原料合成 $HO+C-CH-O+{H}_{2}H$ 的路线为：
Cl2CHOCH3 + HCN → Cl2CHOCH3CN
Cl2CHOCH3CN + H2O → Cl2CHOCH3COOH
Cl2CHOCH3COOH + TiCl4 → HO+C-CH-O+H2H
(2)化合物D的结构式为ClCH2CHO，其中含氧官能团为醛基和氯原子。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。
(4)在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。
(5)化合物G→H 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为：
OCH2CCH3 + H2O → OCH2CCH3OH
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和Cl2CHOCH1为原料合成 $HO+C-CH-O+{H}_{2}H$ 的路线为：
Cl2CHOCH3 + HCN → Cl2CHOCH3CN
Cl2CHOCH3CN + H2O → Cl2CHOCH3COOH
Cl2CHOCH3COOH + TiCl4 → HO+C-CH-O+H2H