题目
下列化合物受热后最容易脱羧的是 ()A. CH₃CCH₂COOHB. CH₃CCOOHC. CH₃COOHD. HCOOH
下列化合物受热后最容易脱羧的是 ()
A. CH₃CCH₂COOH
B. CH₃CCOOH
C. CH₃COOH
D. HCOOH
题目解答
答案
A. CH₃CCH₂COOH
解析
脱羧反应的关键在于羧酸分子中是否存在β-氢(即与羧酸基团相邻的碳原子上的氢)。当羧酸受热时,β-氢易被脱去,形成不稳定的中间体,最终失去二氧化碳生成烯烃。脱羧反应的难易程度与以下因素有关:
- β-氢的数量:β位氢原子越多,反应越容易。
- 脱羧产物的稳定性:若脱羧后生成的烯烃更稳定(如共轭双键、环状结构等),反应更易进行。
- 分子结构的特殊性:如支链、共轭效应等可稳定中间体的结构。
本题中,甲酸(D)无β碳,无法脱羧;乙酸(C)β位仅有一个氢,脱羧较难;丙二酸(B)虽有β-氢,但需克服双羧酸基团的电荷竞争;选项A的结构中,β位氢原子数量多且支链结构可稳定中间体,因此最易脱羧。
选项分析
D. HCOOH(甲酸)
- 无β碳(羧酸基团直接连在甲基上),无法脱羧。
C. CH₃COOH(乙酸)
- β位为甲基(CH₃),仅有一个氢原子,脱羧困难。
B. CH₃CCOOH(丙二酸)
- 结构为HOOC-CH₂-COOH,两个羧酸基团相邻。
- 虽然β位有氢,但双羧酸基团的电荷竞争会增加反应活化能,脱羧较难。
A. CH₃CCH₂COOH
- 结构为CH₃-C(CH₂COOH)-CH₃,β位有多个氢原子。
- 支链结构可稳定脱羧中间体,且脱羧后生成的烯烃更稳定,因此最易脱羧。