题目
例 4-1 一未知化合物分子式C6H8O4,IR在 (cm)^-1 (cm)^-1 (cm)^-1 (cm)^-1,-|||-(cm)^-1 (cm)^-1 (cm)^-1 (cm)^-1 (cm)^-1 处有吸收, -NMR 谱(300MHz,CDCl3)如图-|||-所示,试解析并推断其结构。-|||-8 7 6 5 4 3 2 1 0 ppm-|||-图 4-55 例 化合物的 -NMF 谱
题目解答
答案
解析
步骤 1：计算不饱和度
分子式为C6H8O4，根据不饱和度计算公式：$U = 1 + \frac{2C + 2 - H - X}{2}$，其中C为碳原子数，H为氢原子数，X为卤素原子数。代入C=6，H=8，X=0，得到不饱和度为3。
步骤 2：分析IR光谱
IR光谱在$1721{cm}^{-1}$和$1700{cm}^{-1}$处有吸收峰，表明存在两个羰基。$3078{cm}^{-1}$处的吸收峰表明存在芳香环或烯烃。$1638{cm}^{-1}$和$1635{cm}^{-1}$处的吸收峰表明存在共轭体系。
步骤 3：分析$H-NMR$谱
$H-NMR$谱在δ1.33处有3H的三重峰，表明存在$-CH_2CH_3$片段。在δ4.28处有2H的四重峰，表明存在$-OCH_2CH_3$片段。在δ6.95和δ6.85处有2H的双峰，表明存在反式双键$CH=CH$片段。
步骤 4：确定结构
结合不饱和度、IR光谱和$H-NMR$谱的信息，可以确定该化合物的结构为：$HO-C_6H_4-CO-CH=CH-CO-OCH_2CH_3$。
分子式为C6H8O4，根据不饱和度计算公式：$U = 1 + \frac{2C + 2 - H - X}{2}$，其中C为碳原子数，H为氢原子数，X为卤素原子数。代入C=6，H=8，X=0，得到不饱和度为3。
步骤 2：分析IR光谱
IR光谱在$1721{cm}^{-1}$和$1700{cm}^{-1}$处有吸收峰，表明存在两个羰基。$3078{cm}^{-1}$处的吸收峰表明存在芳香环或烯烃。$1638{cm}^{-1}$和$1635{cm}^{-1}$处的吸收峰表明存在共轭体系。
步骤 3：分析$H-NMR$谱
$H-NMR$谱在δ1.33处有3H的三重峰，表明存在$-CH_2CH_3$片段。在δ4.28处有2H的四重峰，表明存在$-OCH_2CH_3$片段。在δ6.95和δ6.85处有2H的双峰，表明存在反式双键$CH=CH$片段。
步骤 4：确定结构
结合不饱和度、IR光谱和$H-NMR$谱的信息，可以确定该化合物的结构为：$HO-C_6H_4-CO-CH=CH-CO-OCH_2CH_3$。