题目
某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。
某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。
题目解答
答案
解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基.
又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳—碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳—碳三键,推测A的结构为:

解析
步骤 1:确定分子结构中的芳香环
根据分子式C9H8,可以推断出该化合物含有一个苯环,因为苯环的分子式为C6H6,剩余的3个碳原子和2个氢原子可以形成其他结构。
步骤 2:确定分子结构中的不饱和键
由于该化合物能使溴的CCl4溶液褪色,说明分子中含有不饱和键。又因为该化合物在温和条件下就能与1mol的H2加成生成C9H10,说明分子中含有一个碳-碳三键。
步骤 3:确定分子结构中的取代基
由于剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明分子中含有两个邻位的取代基。
步骤 4:确定分子结构
根据以上信息,可以推测出A的结构为:苯环上连接一个碳-碳三键和一个甲基,且碳-碳三键和甲基位于苯环的邻位。
根据分子式C9H8,可以推断出该化合物含有一个苯环,因为苯环的分子式为C6H6,剩余的3个碳原子和2个氢原子可以形成其他结构。
步骤 2:确定分子结构中的不饱和键
由于该化合物能使溴的CCl4溶液褪色,说明分子中含有不饱和键。又因为该化合物在温和条件下就能与1mol的H2加成生成C9H10,说明分子中含有一个碳-碳三键。
步骤 3:确定分子结构中的取代基
由于剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明分子中含有两个邻位的取代基。
步骤 4:确定分子结构
根据以上信息,可以推测出A的结构为:苯环上连接一个碳-碳三键和一个甲基,且碳-碳三键和甲基位于苯环的邻位。