题目
下列化合物中,能发生傅克反应的是A. 苯酚B. 苯甲醚C. 氯苯D. 硝基苯
下列化合物中,能发生傅克反应的是
A. 苯酚
B. 苯甲醚
C. 氯苯
D. 硝基苯
题目解答
答案
ABC
A. 苯酚
B. 苯甲醚
C. 氯苯
A. 苯酚
B. 苯甲醚
C. 氯苯
解析
傅克反应(Friedel-Crafts反应)是芳香烃的亲电取代反应,要求芳香环必须有供电子基团活化,以增强环的电子密度,使亲电试剂易于攻击。常见活化基团包括-OH、-O-R、-R(烷基)等。若基团为吸电子基团(如-NO2),则会钝化环,无法反应。
本题需判断各化合物是否含活化基团:
- 苯酚(A):酚羟基(-OH)是强供电子基团,活化环。
- 苯甲醚(B):甲氧基(-OCH3)是供电子基团,活化环。
- 氯苯(C):氯原子(-Cl)的共轭效应弱于诱导效应,整体吸电子,但Cl的孤对电子仍可部分活化环,在强Lewis酸(如AlCl3)催化下可反应。
- 硝基苯(D):硝基(-NO2)是强吸电子基团,钝化环,无法反应。
选项分析
A. 苯酚
酚羟基(-OH)通过共轭效应和供电子作用显著活化苯环,使环上的电子密度增加,能发生傅克反应。
B. 苯甲醚
甲氧基(-OCH3)的供电子作用(通过共轭效应)活化苯环,能发生傅克反应。
C. 氯苯
氯原子(-Cl)的共轭效应提供少量电子,但诱导效应吸电子,整体钝化环。然而,在强Lewis酸(如AlCl3)催化下,Cl被活化,苯环局部电子密度提高,可发生傅克反应(反应活性较低)。
D. 硝基苯
硝基(-NO2)是强吸电子基团,显著降低环电子密度,无法发生傅克反应。