题目
下列烯烃发生亲电加成反应活性最低的是()。 A. CH₂=CHClB. CH₃CH=CH₂C. (CH₃)₂C=CHCH₃D. H₂C=CHCF₃
下列烯烃发生亲电加成反应活性最低的是()。
- A. CH₂=CHCl
- B. CH₃CH=CH₂
- C. (CH₃)₂C=CHCH₃
- D. H₂C=CHCF₃
题目解答
答案
A
解析
本题考查烯烃的亲电加成反应活性比较,核心在于双键的电子密度。亲电加成反应活性与双键的电子密度正相关,吸电子基团会降低电子密度,供电子基团则提高电子密度。需比较各选项中双键两侧的取代基类型及其对电子密度的影响。
关键点:
- 吸电子基团(如Cl、CF₃)通过σ-电负性效应或共轭效应降低双键电子密度,使反应活性降低。
- 供电子基团(如烷基)通过+I效应增加电子密度,使反应活性增强。
- 取代基的位置:直接连接双键的吸电子基团影响更显著。
选项分析
A. CH₂=CHCl
- Cl是吸电子基团,直接连接双键的碳原子,通过σ-电负性效应显著降低双键电子密度,导致反应活性最低。
B. CH₃CH=CH₂
- 双键两侧为CH₃(供电子基团)和CH₂(无明显吸电子效应),电子密度较高,反应活性较高。
C. (CH₃)₂C=CHCH₃
- 双键两侧均为甲基(强供电子基团),电子密度最高,反应活性最强。
D. H₂C=CHCF₃
- CF₃是强吸电子基团,但连接在双键另一端的CH₂上,对双键的电子密度影响较Cl弱,因此反应活性高于A。