题目
按照要求设计下列合成反应。-|||-CH3 CH3-|||-Br-|||-NH2
题目解答
答案
解析
步骤 1：引入硝基
在芳环上引入硝基，可以使用硝酸和硫酸的混合物作为硝化试剂。由于 $-N{H}_{2}$ 的定位能力强于 $-C{H}_{3}$，硝基将主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位或对位。为了确保硝基主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位，可以使用铁粉作为催化剂，以降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多硝化。
步骤 2：引入酰胺基
在硝基的邻位引入酰胺基，可以使用乙酸酐作为酰化试剂。酰胺基的引入可以进一步降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多卤化。
步骤 3：引入溴原子
在酰胺基的邻位引入溴原子，可以使用溴和铁粉作为卤化试剂。由于 $-N{H}_{2}$ 的定位能力强于 $-C{H}_{3}$，溴原子将主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位。为了确保溴原子主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位，可以使用稀盐酸作为溶剂，以降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多卤化。
步骤 4：脱去酰胺基
在溴原子的邻位脱去酰胺基，可以使用稀盐酸作为脱酰胺试剂。酰胺基的脱去可以恢复 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，得到最终产物。
在芳环上引入硝基，可以使用硝酸和硫酸的混合物作为硝化试剂。由于 $-N{H}_{2}$ 的定位能力强于 $-C{H}_{3}$，硝基将主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位或对位。为了确保硝基主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位，可以使用铁粉作为催化剂，以降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多硝化。
步骤 2：引入酰胺基
在硝基的邻位引入酰胺基，可以使用乙酸酐作为酰化试剂。酰胺基的引入可以进一步降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多卤化。
步骤 3：引入溴原子
在酰胺基的邻位引入溴原子，可以使用溴和铁粉作为卤化试剂。由于 $-N{H}_{2}$ 的定位能力强于 $-C{H}_{3}$，溴原子将主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位。为了确保溴原子主要位于 $-N{H}_{2}$ 的邻位，可以使用稀盐酸作为溶剂，以降低 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，避免多卤化。
步骤 4：脱去酰胺基
在溴原子的邻位脱去酰胺基，可以使用稀盐酸作为脱酰胺试剂。酰胺基的脱去可以恢复 $-N{H}_{2}$ 的定位能力，得到最终产物。