某化合物的化学式为C4H5N,红外光谱如下图所示,试推断其结构式。-|||-λ/μm-|||-2.5 3 4 5 6 8 9 10 11 12 1 141516-|||-100-|||-80-|||-60一-|||-40-|||-20-|||-0-|||-4000 3600 3200 2800 2400 2000 1900 1800 1700 1600 1500 1400 1300 1200 1100 1000 900 800 700-|||-v/cm^(-1)

考查要点：本题主要考查根据化学式和红外光谱数据推断有机化合物结构的能力，涉及不饱和度计算、特征红外吸收峰的识别与结构关联。

解题核心思路：

1. 计算不饱和度，确定分子中可能存在的双键、叁键或环的数量。
2. 分析红外光谱特征峰，识别官能团（如氰基、乙烯基）及结构片段。
3. 整合信息，结合不饱和度和官能团特征，推断具体结构。

破题关键点：

• 不饱和度计算：化学式为$C_4H_5N$，通过公式$\Omega = \frac{2C + 2 - H + N}{2}$计算不饱和度，确定分子中存在1个叁键和1个双键。
• 特征峰识别：$2260\ \text{cm}^{-1}$对应氰基（C≡N）的三键伸缩振动；$1865\ \text{cm}^{-1}$和$1647\ \text{cm}^{-1}$为乙烯基（C=C）的伸缩振动，结合$990\ \text{cm}^{-1}$和$935\ \text{cm}^{-1}$的面外弯曲振动，推断存在末端乙烯基。

步骤1：计算不饱和度

化学式为$C_4H_5N$，代入不饱和度公式：
$\Omega = \frac{2 \times 4 + 2 - 5 + 1}{2} = \frac{6}{2} = 3$
结论：分子中含有1个叁键（贡献2）和1个双键（贡献1）。

步骤2：分析红外光谱特征峰

• $2260\ \text{cm}^{-1}$：强吸收峰，对应氰基（C≡N）的三键伸缩振动。
• $1865\ \text{cm}^{-1}$和$1647\ \text{cm}^{-1}$：双峰，为末端乙烯基（C=C）的不对称和对称伸缩振动。
• $990\ \text{cm}^{-1}$和$935\ \text{cm}^{-1}$：面外弯曲振动，进一步支持末端乙烯基的存在。
• $1418\ \text{cm}^{-1}$：乙烯基面外变形振动和亚甲基（CH₂）的剪式振动，表明存在亚甲基片段。

步骤3：推断结构式

结合不饱和度和光谱特征：

1. 氰基（C≡N）占据1个叁键。
2. 末端乙烯基（CH₂=CH-）提供1个双键。
3. 剩余碳链通过单键连接，形成CH₂-CH₂结构。

最终结构式为：
$\text{H}_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CN}$