题目
吡咯在混酸中发生的主要反应和产物是A. 硝化反应,得到2-硝基吡咯B. 磺化反应,得到2-磺基吡咯C. 成盐反应,得到吡咯硫酸盐D. 开环反应,得到吡咯开环的混合物
吡咯在混酸中发生的主要反应和产物是
A. 硝化反应,得到2-硝基吡咯
B. 磺化反应,得到2-磺基吡咯
C. 成盐反应,得到吡咯硫酸盐
D. 开环反应,得到吡咯开环的混合物
题目解答
答案
B. 磺化反应,得到2-磺基吡咯
解析
考查要点:本题主要考查吡咯在特定反应条件下的化学性质,特别是混酸条件下的主要反应类型及产物位置。
解题核心思路:
- 吡咯的结构特点:吡咯是芳香杂环化合物,氮原子的孤对电子参与共轭,使环具有芳香性,但同时导致环上电子密度分布不均。
- 混酸的性质:混酸通常指硝酸和硫酸的混合物,其中硫酸可作为强酸性环境和磺化试剂。
- 反应类型判断:吡咯在酸性条件下易发生亲电取代反应,而混酸中的硫酸更倾向于引发磺化反应,而非硝化或成盐反应。
- 取代位置分析:吡咯的氮原子使邻位(2位)电子密度较高,成为主要的取代位置。
破题关键点:
- 明确混酸中硫酸的作用(磺化剂)。
- 结合吡咯的电子分布,确定取代基的优先位置(2位)。
反应条件分析
混酸中的硫酸不仅是酸性环境的提供者,还作为磺化试剂,通过亲电取代将磺酸基(-SO₃H)引入吡咯环。
反应机理
- 质子化:吡咯的氮原子被混酸质子化,降低环的电子密度,增强亲电取代的活性。
- 亲电攻击:硫酸分子作为亲电试剂,在电子密度较高的2位发生取代反应。
- 生成产物:最终形成2-磺基吡咯。
选项排除
- A(硝化反应):混酸中硝酸浓度不足,且硫酸更倾向于直接参与磺化。
- C(成盐反应):成盐反应仅在强酸性条件下形成吡咯硫酸盐,但题目强调“主要反应”为取代反应。
- D(开环反应):需强亲电试剂或极端条件,混酸不足以引发。