题目
【单选题】下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是 ()A. 6- 羟基香豆素B. 8- 二羟基香豆素C. 7- 羟基香豆素D. 6- 羟基 -7- 甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素
【单选题】下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是 ()
A. 6- 羟基香豆素
B. 8- 二羟基香豆素
C. 7- 羟基香豆素
D. 6- 羟基 -7- 甲氧基香豆素
E. 呋喃香豆素
题目解答
答案
C. 7- 羟基香豆素
解析
本题考查香豆素类化合物的荧光性质相关知识点。解题思路是明确香豆素类化合物荧光产生的结构基础,再分析各个选项中香豆素的结构特点,判断其荧光显著程度。
香豆素类化合物在紫外光下大多具有荧光,其荧光的产生与分子结构中的取代基有关。一般来说,7 - 位有羟基取代的香豆素荧光较强,这是因为7 - 位羟基能与内酯环上的羰基形成分子内氢键,增强了分子的共轭体系,从而使荧光增强。
- 选项A:6 - 羟基香豆素
6 - 位羟基对香豆素荧光的增强作用不如7 - 位羟基显著,因为6 - 位羟基与内酯环羰基形成的共轭体系相对较小,所以其荧光不如7 - 羟基香豆素显著。 - 选项B:8 - 二羟基香豆素
8 - 位的羟基对荧光的增强作用有限,且没有7 - 位羟基形成的分子内氢键那样能有效增强共轭体系,所以荧光也不如7 - 羟基香豆素显著。 - 选项C:7 - 羟基香豆素
7 - 位羟基与内酯环上的羰基形成分子内氢键,使分子的共轭体系增大,电子云流动性增强,在紫外光下荧光最显著。 - 选项D:6 - 羟基 - 7 - 甲氧基香豆素
7 - 位是甲氧基,甲氧基的给电子能力不如羟基,不能像7 - 羟基那样形成有效的分子内氢键来增强共轭体系,所以荧光不如7 - 羟基香豆素显著。 - 选项E:呋喃香豆素
呋喃香豆素的荧光性质与香豆素母核上的取代基有关,其荧光一般不如7 - 羟基香豆素显著。