题目
最容易发生SN2历程反应的卤代烃是A. 伯卤代烃B. 仲卤代烃C. 叔卤代烃
最容易发生SN2历程反应的卤代烃是
A. 伯卤代烃
B. 仲卤代烃
C. 叔卤代烃
题目解答
答案
A. 伯卤代烃
解析
考查要点:本题主要考查对SN2反应机理特点的理解,以及不同卤代烃结构对反应速率的影响。
解题核心思路:
SN2反应是单步双分子反应,亲核试剂需从与卤原子相反方向进攻。反应速率的关键在于碳链的分支程度:
- 伯卤代烃(连接卤原子的碳连1个其他碳)空间位阻最小,亲核试剂易进攻;
- 叔卤代烃(连3个其他碳)空间位阻最大,严重阻碍反应。
因此,伯卤代烃最易发生SN2反应。
SN2反应的结构要求
- 机理特点:SN2反应通过一次一步完成,亲核试剂必须从后侧攻击,导致构型翻转。
- 空间位阻影响:
- 伯卤代烃:连接卤原子的碳仅连1个其他碳,空间开阔,亲核试剂易接近;
- 仲卤代烃:连2个其他碳,位阻较大;
- 叔卤代烃:连3个其他碳,位阻极大,几乎无法发生SN2反应。
- 结论:伯卤代烃因位阻最小,最易发生SN2反应。