题目
(4分)天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中 ,最难水解的苷是( )A. 糖醛酸苷B. 氨基糖苷C. 羟基糖苷D. 2,6—二去氧糖苷E. 6—去氧糖苷
(4分)天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中 ,最难水解的苷是( )
A. 糖醛酸苷
B. 氨基糖苷
C. 羟基糖苷
D. 2,6—二去氧糖苷
E. 6—去氧糖苷
题目解答
答案
A. 糖醛酸苷
解析
本题考查苷类化合物的水解难易规律,关键在于理解糖的结构特征对苷键稳定性的影响。
- 核心思路:苷键的水解难易与糖的种类及其官能团有关。吸电子基团(如羧酸基)会降低苷键的反应活性,使其更难水解;供电子基团(如羟基、氨基)则会增加水解倾向。
- 破题关键:糖醛酸苷中的糖含有羧酸基团,其强吸电子效应显著稳定苷键,导致水解难度最大。
各选项分析
A. 糖醛酸苷
糖为酸性糖(含羧酸基团),羧酸基是强吸电子基团,通过共轭效应降低苷键的极性,使苷键更稳定,最难水解。
B. 氨基糖苷
糖含氨基(供电子基团),可增加苷键的极性,促进水解,较易水解。
C. 羟基糖苷
糖含羟基(弱供电子基团),对苷键稳定性影响较小,水解难度中等。
D. 2,6—二去氧糖苷
糖缺少2位和6位羟基,结构更紧凑,苷键较稳定,但稳定性仍弱于糖醛酸苷。
E. 6—去氧糖苷
糖缺少6位羟基,稳定性略高于羟基糖苷,但水解难度仍小于糖醛酸苷。