实验室制备苯甲酸乙酯的反应装置示意图和有关数据如下:名称相对分子质量密度/(g·cm-3)沸点/℃水中溶解性苯甲酸1221.266249微溶乙醇460.78978.3溶苯甲酸乙酯1501.045213难溶环己烷840.77980.8难溶b=-|||--|||-a-|||-.分水器环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃。合成反应:向圆底烧瓶中加入6.1 g苯甲酸、20 mL无水乙醇、25 mL环己烷和2片碎瓷片,搅拌后再加入2 mL浓硫酸。按图组装好仪器后,水浴加热回流1.5小时。分离提纯:继续水浴加热蒸出多余乙醇和环己烷,经分水器放出。剩余物质倒入盛有60 mL冷水的烧杯中,依次用碳酸钠、无水氯化钙处理后,再蒸馏纯化,收集210~213 ℃的馏分,得产品5.0 g。回答下列问题:(1)仪器A的名称为________,冷却水应从________(填“a”或“b”)口流出。(2)加入环己烷的目的为___________________________________________________。(3)合成反应中,分水器中会出现分层现象,且下层液体逐渐增多,当下层液体高度距分水器支管约2 cm时开启活塞放出少量下层液体。该操作的目的为___________________________________________________________________________________________。(4)实验中加入碳酸钠的目的为_________________________________________;经碳酸钠处理后,若粗产品与水分层不清,可采取的措施为________________________________________________________________________。(5)在该实验中,圆底烧瓶的容积最适合的是__________(填字母)。A.50 mL B.100 mLC.200 mL D.300 mL(6)本实验的产率为____________________。解析:(2)根据题给信息“环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃”可知环己烷在合成反应中的作用为在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行,提高产率。(3)分水器中上层是油状物,下层是水,当油层液面高于支管口时,油层会沿着支管流回烧瓶,达到了使反应物冷凝回流,提高产率的目的。因此当下层液体高度距分水器支管约2 cm时,应开启活塞,放出下层的水,避免水层升高流入烧瓶。(4)合成反应结束后,圆底烧瓶中主要含有苯甲酸乙酯(产物)、苯甲酸(未反应完)、硫酸(催化剂)、乙醇、环己烷,水浴加热除去乙醇和环己烷,剩余的物质主要为苯甲酸乙酯、苯甲酸、硫酸。加入碳酸钠溶液可和苯甲酸、硫酸反应,生成易溶于水的盐,溶液分层;经碳酸钠溶液处理后,若粗产品与水分层不清,可加入食盐,进一步降低酯的溶解,该操作为盐析;然后用分液漏斗分出有机层,加入无水氯化钙吸收部分的水,再进行蒸馏,接收210~213 ℃的馏分。(5)由题表中的数据可计算出苯甲酸的体积约为5 mL,则圆底烧瓶中溶液的体积约为5 mL+20 mL+25 mL+2 mL=52 mL,而圆底烧瓶中所能盛放的溶液的体积应不超过圆底烧瓶的2/3,故应选择容积为100 mL的圆底烧瓶。(6)m(乙醇)=(0.789×20)g=15.78 g,设苯甲酸乙酯的理论产量为x,则122 g 46 g 150 g6.1 g 15.78 g(过量) x解得x=7.5 g,则产率=b=-|||--|||-a-|||-.分水器×100%=b=-|||--|||-a-|||-.分水器×100%≈66.7%。.
实验室制备苯甲酸乙酯的反应装置示意图和有关数据如下:
名称
相对分
子质量
密度/
(g·cm-3)
沸点/℃
水中
溶解性
苯甲酸
122
1.266
249
微溶
乙醇
46
0.789
78.3
溶
苯甲酸乙酯
150
1.045
213
难溶
环己烷
84
0.779
80.8
难溶
环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃。
合成反应:向圆底烧瓶中加入6.1 g苯甲酸、20 mL无水乙醇、25 mL环己烷和2片碎瓷片,搅拌后再加入2 mL浓硫酸。按图组装好仪器后,水浴加热回流1.5小时。
分离提纯:继续水浴加热蒸出多余乙醇和环己烷,经分水器放出。剩余物质倒入盛有60 mL冷水的烧杯中,依次用碳酸钠、无水氯化钙处理后,再蒸馏纯化,收集210~213 ℃的馏分,得产品5.0 g。
回答下列问题:
(1)仪器A的名称为________,冷却水应从________(填“a”或“b”)口流出。
(2)加入环己烷的目的为___________________________________________________。
(3)合成反应中,分水器中会出现分层现象,且下层液体逐渐增多,当下层液体高度距分水器支管约2 cm时开启活塞放出少量下层液体。该操作的目的为___________________
________________________________________________________________________。
(4)实验中加入碳酸钠的目的为_________________________________________;
经碳酸钠处理后,若粗产品与水分层不清,可采取的措施为
________________________________________________________________________。
(5)在该实验中,圆底烧瓶的容积最适合的是__________(填字母)。
A.50 mL B.100 mL
C.200 mL D.300 mL
(6)本实验的产率为____________________。
解析:(2)根据题给信息“环己烷、乙醇和水可形成共沸物,其混合物沸点为62.1 ℃”可知环己烷在合成反应中的作用为在较低温度下带出生成的水,促进酯化反应向右进行,提高产率。(3)分水器中上层是油状物,下层是水,当油层液面高于支管口时,油层会沿着支管流回烧瓶,达到了使反应物冷凝回流,提高产率的目的。因此当下层液体高度距分水器支管约2 cm时,应开启活塞,放出下层的水,避免水层升高流入烧瓶。(4)合成反应结束后,圆底烧瓶中主要含有苯甲酸乙酯(产物)、苯甲酸(未反应完)、硫酸(催化剂)、乙醇、环己烷,水浴加热除去乙醇和环己烷,剩余的物质主要为苯甲酸乙酯、苯甲酸、硫酸。加入碳酸钠溶液可和苯甲酸、硫酸反应,生成易溶于水的盐,溶液分层;经碳酸钠溶液处理后,若粗产品与水分层不清,可加入食盐,进一步降低酯的溶解,该操作为盐析;然后用分液漏斗分出有机层,加入无水氯化钙吸收部分的水,再进行蒸馏,接收210~213 ℃的馏分。(5)由题表中的数据可计算出苯甲酸的体积约为5 mL,则圆底烧瓶中溶液的体积约为5 mL+20 mL+25 mL+2 mL=52 mL,而圆底烧瓶中所能盛放的溶液的体积应不超过圆底烧瓶的2/3,故应选择容积为100 mL的圆底烧瓶。(6)m(乙醇)=(0.789×20)g=15.78 g,设苯甲酸乙酯的理论产量为x,则
122 g 46 g 150 g
6.1 g 15.78 g(过量) x
解得x=7.5 g,则产率=
×100%=
×100%≈66.7%。
题目解答
答案
答案:(1)球形冷凝管 b
(2)在较低温度下除去产物水,提高产率
(3)确保乙醇和环己烷及时返回反应体系而下层水不会回流到体系中
(4)除去苯甲酸和硫酸 加氯化钠进行盐析
(5)B
(6)66.7%
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