题目
羧酸衍生物的 - 卤取代反应的反应机理是(-|||-A 亲电取代-|||-B. 加成-|||-C 亲核取代-|||-D 自由基取代

题目解答
答案
C. 亲核取代
解析
考查要点:本题主要考查羧酸衍生物α-卤取代反应的机理类型,需明确反应中涉及的试剂性质及反应步骤。
解题核心思路:羧酸衍生物(如酯、酰卤等)的α-卤取代反应通常发生在羰基相邻的α碳上。关键点在于判断反应中卤素的攻击方式:若卤素作为亲核试剂直接取代α-H,则为亲核取代;若涉及中间体的形成(如加成或自由基过程),则对应其他机理。
破题关键:
- 羧酸衍生物的活性:羰基的存在使α-C上的H较易被取代。
- 试剂性质:卤素离子(如Cl⁻、Br⁻)是典型的亲核试剂,倾向于通过亲核取代完成反应。
- 反应条件:通常需酸性条件或催化剂活化羰基,形成活化中间体,促进α-C的亲核攻击。
羧酸衍生物的α-卤取代反应机理可分解为以下步骤:
1. 羰基活化
羧酸衍生物(如酯、酰卤)在酸性条件或催化剂作用下,羰基氧被质子化,电子云密度降低,使α-C上的H更易被取代。
2. 亲核攻击
卤素离子(如Cl⁻)作为亲核试剂,攻击α-C,形成四面体中间体,此时α-H被取代。
3. 中间体分解
中间体失去H⁺,恢复羰基结构,生成最终的α-卤代产物。
结论:整个过程由亲核试剂直接取代α-H完成,属于亲核取代反应。