题目
(有机化学基础)已知:醛在一定条件下两分子间可以发生反应: RCH2CHO () + RCH2CHO ()-|||-(H)_(2)CH-CHCHOxrightarrow (Delta )RC(H)_(2)CH=C-CHO-|||-OH R () R 兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香.由枯茗醛( RCH2CHO () + RCH2CHO ()-|||-(H)_(2)CH-CHCHOxrightarrow (Delta )RC(H)_(2)CH=C-CHO-|||-OH R () R )合成兔耳草醛的路线如下: RCH2CHO () + RCH2CHO ()-|||-(H)_(2)CH-CHCHOxrightarrow (Delta )RC(H)_(2)CH=C-CHO-|||-OH R () R (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有____种峰,A → B的反应类型是____. (2)B中含有的官能团是____(写结构式),检验B中含氧官能团的实验方案是____________________. (3)写出C → 兔耳草醛的化学方程式:____________________. (4)若分子式与A相同,且符合以下条件:①苯环上有两个取代基,其中一个取代基为-CH(CH 3 ) 2 ;②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl 3 溶液发生显色反应,则其同分异构体有____种,写出其中两种有机物的结构简式:____、____.
(有机化学基础)已知:醛在一定条件下两分子间可以发生反应:
兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香.由枯茗醛(
)合成兔耳草醛的路线如下:
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有____种峰,A → B的反应类型是____.
(2)B中含有的官能团是____(写结构式),检验B中含氧官能团的实验方案是____________________.
(3)写出C → 兔耳草醛的化学方程式:____________________.
(4)若分子式与A相同,且符合以下条件:①苯环上有两个取代基,其中一个取代基为-CH(CH 3 ) 2 ;②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl 3 溶液发生显色反应,则其同分异构体有____种,写出其中两种有机物的结构简式:____、____.
题目解答
答案
解:(1)根据枯茗醛
的结构简式,该分子含有5种氢原子,所以核磁共振氢谱有5种峰.根据题给信息反应,A为:
,B为:
,A→B消去了水分子,生成了双键,所以反应类型为消去反应;(2)B中含有的官能团是醛基和碳碳双键;其中醛基属于含氧官能团,检验该官能团可以用新制的氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液进行检验,实验方案为:将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基;(3)C→兔耳草醛的反应为氧化反应,醇羟基的去氢氧化,化学方程式为:
;(4) A的同分异构体能水解,且水解产物之一能与
FeCl3发生显色,故其含有酚酯结构,为:
,其中R有丙基和异丙基两种结构,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置,故一共有6种同分异构体.
故答案为:(1)5;消去反应(2)
和
;将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基
(3)
(4)6;
、
的结构简式,该分子含有5种氢原子,所以核磁共振氢谱有5种峰.根据题给信息反应,A为:
,B为:
,A→B消去了水分子,生成了双键,所以反应类型为消去反应;(2)B中含有的官能团是醛基和碳碳双键;其中醛基属于含氧官能团,检验该官能团可以用新制的氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液进行检验,实验方案为:将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基;(3)C→兔耳草醛的反应为氧化反应,醇羟基的去氢氧化,化学方程式为:
;(4) A的同分异构体能水解,且水解产物之一能与
FeCl3发生显色,故其含有酚酯结构,为:
,其中R有丙基和异丙基两种结构,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置,故一共有6种同分异构体.
故答案为:(1)5;消去反应(2)
;将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基
(3)
(4)6;
、
解析
步骤 1:分析枯茗醛的结构
枯茗醛的结构简式为: 0 CH3 ( -CH H CH ),该分子含有5种氢原子,所以核磁共振氢谱有5种峰。
步骤 2:确定A → B的反应类型
根据题给信息反应,A为: ${(C{H}_{3})}_{2}CH-C{H}_{1}-CH-CHCHO$ OH $C{H}_{3}$,B为: ${(C{H}_{3})}_{2}CH$ 一 -CH=C-CHO $C{H}_{3}$,A→B消去了水分子,生成了双键,所以反应类型为消去反应。
步骤 3:确定B中含有的官能团
B中含有的官能团是醛基和碳碳双键;其中醛基属于含氧官能团,检验该官能团可以用新制的氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液进行检验,实验方案为:将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基。
步骤 4:写出C → 兔耳草醛的化学方程式
C→兔耳草醛的反应为氧化反应,醇羟基的去氢氧化,化学方程式为: 2(CH3)2CH -CH2CHCH2OH+O2→2(CH3)2 CH一 -CH2CHCHO+2H2O CH3。
步骤 5:确定A的同分异构体
A的同分异构体能水解,且水解产物之一能与 FeCl3发生显色,故其含有酚酯结构,为: (CH3)2CH- $\square $ -OOC-R,其中R有丙基和异丙基两种结构,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置,故一共有6种同分异构体。
枯茗醛的结构简式为: 0 CH3 ( -CH H CH ),该分子含有5种氢原子,所以核磁共振氢谱有5种峰。
步骤 2:确定A → B的反应类型
根据题给信息反应,A为: ${(C{H}_{3})}_{2}CH-C{H}_{1}-CH-CHCHO$ OH $C{H}_{3}$,B为: ${(C{H}_{3})}_{2}CH$ 一 -CH=C-CHO $C{H}_{3}$,A→B消去了水分子,生成了双键,所以反应类型为消去反应。
步骤 3:确定B中含有的官能团
B中含有的官能团是醛基和碳碳双键;其中醛基属于含氧官能团,检验该官能团可以用新制的氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液进行检验,实验方案为:将B加入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸,生成砖红色沉淀,证明含有醛基。
步骤 4:写出C → 兔耳草醛的化学方程式
C→兔耳草醛的反应为氧化反应,醇羟基的去氢氧化,化学方程式为: 2(CH3)2CH -CH2CHCH2OH+O2→2(CH3)2 CH一 -CH2CHCHO+2H2O CH3。
步骤 5:确定A的同分异构体
A的同分异构体能水解,且水解产物之一能与 FeCl3发生显色,故其含有酚酯结构,为: (CH3)2CH- $\square $ -OOC-R,其中R有丙基和异丙基两种结构,两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置,故一共有6种同分异构体。