题目
下列化合物进行硝化反应的速率最大的是( )。A. 甲苯B. 硝基苯C. 苯D. 氯苯
下列化合物进行硝化反应的速率最大的是( )。
A. 甲苯
B. 硝基苯
C. 苯
D. 氯苯
题目解答
答案
A. 甲苯
解析
本题考查苯环上取代基对硝化反应速率的影响。硝化反应是典型的亲电取代反应,其速率取决于苯环的活化程度。活化程度越高(即苯环上的电子密度越大),反应速率越快。
- 供电子基团(如甲基)通过超共轭效应或共轭效应增加苯环电子密度,活化苯环,加快反应。
- 吸电子基团(如硝基、氯原子)通过吸电子效应降低苯环电子密度,钝化苯环,减缓反应。
因此,需比较各选项中取代基的活化效应,找出活化程度最高的物质。
选项分析
A. 甲苯
甲基(-CH₃)是强供电子基团,通过超共轭效应和电感效应向苯环提供电子,显著提高苯环电子密度,活化苯环,使硝化反应速率最快。
B. 硝基苯
硝基(-NO₂)是强吸电子基团,通过共轭效应和电感效应大幅降低苯环电子密度,钝化苯环,导致硝化反应速率最慢。
C. 苯
苯环上无取代基,电子密度处于中间水平,硝化反应速率介于供电子基团和吸电子基团取代的苯之间。
D. 氯苯
氯原子(-Cl)是弱吸电子基团,主要通过电感效应吸电子,但其孤对电子可通过共轭效应微弱供电子。总体而言,苯环电子密度低于苯,硝化反应速率略慢于苯。