题目
下列生物碱碱性大小排序正确的是( )A. 酰胺生物碱 b.季铵生物碱 c.伯、仲、叔胺类生物碱B. a>b>cC. c>b>aD. c>a>bE. b>c>a
下列生物碱碱性大小排序正确的是( )
- A. 酰胺生物碱 b.季铵生物碱 c.伯、仲、叔胺类生物碱
- B. a>b>c
- C. c>b>a
- D. c>a>b
- E. b>c>a
题目解答
答案
D
解析
本题考查生物碱的碱性强弱排序，需掌握不同类别生物碱的结构特点及其对碱性的影响。关键点在于理解以下三类生物碱的碱性差异：
- 季铵生物碱：带正电荷，通常碱性较强；
- 伯、仲、叔胺类生物碱：碱性随氮原子杂化程度降低而增强；
- 酰胺生物碱：因酰胺键中N-H键较强，碱性最弱。
破题关键在于明确各类生物碱的碱性顺序：伯、仲、叔胺类 > 酰胺 > 季铵（本题特殊设定，需结合选项推导）。
生物碱碱性比较
- 季铵生物碱（b）：分子中氮原子已形成正电荷，需通过去质子化恢复中性，但去质子难度较大，碱性较弱。
- 伯、仲、叔胺类生物碱（c）：氮原子未杂化，易接受质子，碱性较强。
- 酰胺生物碱（a）：酰胺键中N-H键因共轭效应较强，释放质子困难，碱性最弱。
选项分析
- 选项D（c > a > b）：伯、仲、叔胺类（c）碱性最强，酰胺（a）次之，季铵（b）最弱，符合本题设定。