题目
试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例。-|||-(1) (H)_(3)C(H)_(2)C(H)_(3)+(Cl)_(2)xrightarrow [高温](H)-|||-(2)(CH3)3 CCH(CH3)^2室温,CCl4-|||-CH3-|||-(3) _(3)C-C-Hxrightarrow [高温](Br),C(C)_(4)-|||-CH3
题目解答
答案
解析
步骤 1：理解反应类型
卤代烷的生成通常涉及自由基取代反应，其中卤素（如氯或溴）取代烷烃中的氢原子。反应的产物取决于烷烃中不同类型的氢原子的活性。
步骤 2：确定氢原子的活性
在烷烃中，伯氢（与一个碳原子相连的氢原子）的活性最低，仲氢（与两个碳原子相连的氢原子）的活性较高，叔氢（与三个碳原子相连的氢原子）的活性最高。因此，叔氢最容易被取代。
步骤 3：计算异构体的比例
根据氢原子的活性，可以预测不同异构体的比例。活性较高的氢原子被取代的概率更高，因此生成的异构体比例会相应增加。
(1) $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{3}+{Cl}_{2}\xrightarrow {UND}$
步骤 4：计算1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例
1-氯丙烷由伯氢取代生成，2-氯丙烷由仲氢取代生成。伯氢总数为6，仲氢总数为2。伯氢相对活性为1/4，仲氢相对活性为1。因此，1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例为：
$$
\frac{6}{2} \times \frac{1}{4} = \frac{3}{4}
$$
1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例为3:4。
(2) $(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})_{2} + Br_{2} \xrightarrow{CCl_{4}, 室温}$
步骤 5：计算异构体的比例
A: $(CH_{3})_{3}CCH_{2}Br$ 由仲氢取代生成，B: $(CH_{3})_{3}CC(CH_{3})_{2}Br$ 由叔氢取代生成。仲氢总数为9，叔氢总数为6。仲氢相对活性为1，叔氢相对活性为1600。因此，A和B的比例为：
$$
\frac{9}{6} \times \frac{1}{1} = \frac{9}{6}
$$
A和B的比例为9:6。C: $(CH_{3})_{3}CCH_{2}Br$ 由伯氢取代生成，伯氢总数为1，叔氢总数为6。伯氢相对活性为1，叔氢相对活性为1600。因此，C和B的比例为：
$$
\frac{1}{6} \times \frac{1600}{1} = \frac{1600}{6}
$$
C和B的比例为1600:6。因此，A:B:C的比例为9:6:1600。
(3) $H_{3}C-C-H + Br_{2} \xrightarrow{hv}$
步骤 6：计算异构体的比例
A: $H_{3}C-C-Br$ 由伯氢取代生成，B: $H_{3}C-C-H$ 由仲氢取代生成。伯氢总数为1，仲氢总数为9。伯氢相对活性为1，仲氢相对活性为1600。因此，A和B的比例为：
$$
\frac{1}{9} \times \frac{1600}{1} = \frac{1600}{9}
$$
A和B的比例为1600:9。
卤代烷的生成通常涉及自由基取代反应，其中卤素（如氯或溴）取代烷烃中的氢原子。反应的产物取决于烷烃中不同类型的氢原子的活性。
步骤 2：确定氢原子的活性
在烷烃中，伯氢（与一个碳原子相连的氢原子）的活性最低，仲氢（与两个碳原子相连的氢原子）的活性较高，叔氢（与三个碳原子相连的氢原子）的活性最高。因此，叔氢最容易被取代。
步骤 3：计算异构体的比例
根据氢原子的活性，可以预测不同异构体的比例。活性较高的氢原子被取代的概率更高，因此生成的异构体比例会相应增加。
(1) $C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{3}+{Cl}_{2}\xrightarrow {UND}$
步骤 4：计算1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例
1-氯丙烷由伯氢取代生成，2-氯丙烷由仲氢取代生成。伯氢总数为6，仲氢总数为2。伯氢相对活性为1/4，仲氢相对活性为1。因此，1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例为：
$$
\frac{6}{2} \times \frac{1}{4} = \frac{3}{4}
$$
1-氯丙烷和2-氯丙烷的比例为3:4。
(2) $(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})_{2} + Br_{2} \xrightarrow{CCl_{4}, 室温}$
步骤 5：计算异构体的比例
A: $(CH_{3})_{3}CCH_{2}Br$ 由仲氢取代生成，B: $(CH_{3})_{3}CC(CH_{3})_{2}Br$ 由叔氢取代生成。仲氢总数为9，叔氢总数为6。仲氢相对活性为1，叔氢相对活性为1600。因此，A和B的比例为：
$$
\frac{9}{6} \times \frac{1}{1} = \frac{9}{6}
$$
A和B的比例为9:6。C: $(CH_{3})_{3}CCH_{2}Br$ 由伯氢取代生成，伯氢总数为1，叔氢总数为6。伯氢相对活性为1，叔氢相对活性为1600。因此，C和B的比例为：
$$
\frac{1}{6} \times \frac{1600}{1} = \frac{1600}{6}
$$
C和B的比例为1600:6。因此，A:B:C的比例为9:6:1600。
(3) $H_{3}C-C-H + Br_{2} \xrightarrow{hv}$
步骤 6：计算异构体的比例
A: $H_{3}C-C-Br$ 由伯氢取代生成，B: $H_{3}C-C-H$ 由仲氢取代生成。伯氢总数为1，仲氢总数为9。伯氢相对活性为1，仲氢相对活性为1600。因此，A和B的比例为：
$$
\frac{1}{9} \times \frac{1600}{1} = \frac{1600}{9}
$$
A和B的比例为1600:9。