题目
叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大?
叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大?
题目解答
答案
答:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp 2 。 σ键长sp-sp<sp2-sp 2 叁键中形成两个π键的 p 轨道交盖的程度比在双键中更大,结合更紧密。故不易发生给出电子的亲电加成反应。
解析
步骤 1:叁键和双键的杂化状态
叁键中的碳原子采用sp杂化,而双键中的碳原子采用sp2杂化。sp杂化轨道的s成分比sp2杂化轨道的s成分更高,因此sp杂化轨道的电负性更高,电子云更靠近碳原子核,使得叁键中的π电子更难被亲电试剂攻击。
步骤 2:叁键和双键的键长
叁键的键长比双键的键长短,这意味着叁键中的π电子云更集中,更难被亲电试剂攻击。而双键的键长较长,π电子云分布更广,更容易被亲电试剂攻击。
步骤 3:叁键和双键的π电子云重叠程度
叁键中的两个π电子云重叠程度比双键中的π电子云重叠程度更大,因此叁键中的π电子云结合更紧密,更难被亲电试剂攻击。而双键中的π电子云结合相对松散,更容易被亲电试剂攻击。
叁键中的碳原子采用sp杂化,而双键中的碳原子采用sp2杂化。sp杂化轨道的s成分比sp2杂化轨道的s成分更高,因此sp杂化轨道的电负性更高,电子云更靠近碳原子核,使得叁键中的π电子更难被亲电试剂攻击。
步骤 2:叁键和双键的键长
叁键的键长比双键的键长短,这意味着叁键中的π电子云更集中,更难被亲电试剂攻击。而双键的键长较长,π电子云分布更广,更容易被亲电试剂攻击。
步骤 3:叁键和双键的π电子云重叠程度
叁键中的两个π电子云重叠程度比双键中的π电子云重叠程度更大,因此叁键中的π电子云结合更紧密,更难被亲电试剂攻击。而双键中的π电子云结合相对松散,更容易被亲电试剂攻击。