题目
区别5-羟基黄酮和7-羟基黄酮的反应是 A. FeCl3反应B. Gibb's反应C. Mg-HCl反应D. SrCl2/NH3反应E. NaBH4反应
区别5-羟基黄酮和7-羟基黄酮的反应是
- A. FeCl3反应
- B. Gibb's反应
- C. Mg-HCl反应
- D. SrCl2/NH3反应
- E. NaBH4反应
题目解答
答案
B
解析
考查要点:本题主要考查黄酮类化合物中羟基位置对显色反应的影响,特别是不同羟基取代位置对Gibb's反应的响应差异。
解题核心思路:
Gibb's反应用于检测黄酮类化合物中酚羟基邻位是否存在氢原子。若羟基位于7位(如7-羟基黄酮),其邻位(8位)有氢原子,可与Gibb试剂反应生成橙红色沉淀;而5-羟基黄酮的羟基邻位(6位)通常无氢原子(因结构或取代基影响),无法发生此反应。因此,Gibb's反应可有效区分两者。
破题关键点:
- 明确Gibb's反应的原理(邻位酚羟基的氢参与反应)。
- 分析5-羟基和7-羟基黄酮的结构差异,判断邻位氢的存在性。
反应原理与结构分析
- Gibb's反应条件:试剂为甲醇溶液中的盐酸水杨酸,与酚羟基邻位的氢反应生成不溶性橙红色沉淀。
- 5-羟基黄酮结构:B环的羟基位于5位,邻位(6位)通常被其他基团(如甲氧基)取代或无氢原子,无法满足反应条件。
- 7-羟基黄酮结构:B环的羟基位于7位,邻位(8位)存在氢原子,可与Gibb试剂反应显色。
选项排除
- A. FeCl3反应:检测酚羟基存在,但无法区分羟基位置。
- C. Mg-HCl反应:检测羟基酸性,与位置无关。
- D. SrCl2/NH3反应:检测甲氧基或特定取代基,非羟基位置相关。
- E. NaBH4反应:还原酮基,与羟基位置无关。
结论:Gibb's反应(B)是唯一能区分5-羟基和7-羟基黄酮的反应。