题目
下列化合物溴代反应活性最大的是:A. 硝基苯B. 苯酚C. 甲苯D. 苯E. 氯苯
下列化合物溴代反应活性最大的是:
A. 硝基苯
B. 苯酚
C. 甲苯
D. 苯
E. 氯苯
题目解答
答案
B. 苯酚
解析
本题考查苯环上取代基对溴代反应活性的影响。解题思路是根据苯环上取代基的电子效应(给电子效应或吸电子效应)来判断其对苯环电子云密度的影响,进而确定溴代反应活性的大小。溴代反应是亲电取代反应,苯环上电子云密度越高,反应活性越大。
下面对每个选项进行分析:
- A. 硝基苯:硝基($-NO_2$)是强吸电子基,它会使苯环上的电子云密度显著降低。根据亲电取代反应的机理,电子云密度低不利于亲电试剂(如溴正离子)的进攻,所以硝基苯的溴代反应活性很低。
- B. 苯酚:羟基($-OH$)是强给电子基,它通过氧原子上的孤对电子与苯环发生p - π共轭,向苯环提供电子,使苯环上的电子云密度大大增加。这使得苯环更容易受到亲电试剂的进攻,因此苯酚的溴代反应活性很高。
- C. 甲苯:甲基($-CH_3$)是弱给电子基,它通过超共轭效应向苯环提供少量电子,使苯环上的电子云密度有所增加。但相比羟基的给电子能力,甲基的给电子能力较弱,所以甲苯的溴代反应活性比苯酚低。
- D. 苯:苯分子中没有额外的取代基影响其电子云密度,其溴代反应活性是一个基准。由于甲苯和苯酚的给电子取代基使苯环电子云密度增加,而硝基苯和氯苯的吸电子或弱吸电子取代基使苯环电子云密度降低,所以苯的溴代反应活性介于它们之间。
- E. 氯苯:氯原子($-Cl$)具有吸电子诱导效应和给电子共轭效应,但吸电子诱导效应略强于给电子共轭效应,总体上使苯环上的电子云密度略有降低。因此,氯苯的溴代反应活性比苯低。
综合以上分析,溴代反应活性从大到小的顺序为:苯酚>甲苯>苯>氯苯>硝基苯。