题目
下列不饱和化合物与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应,速率最快的是A. CH2=CH2B. CH3-CH=CH2C. CH2=CH-CHO
下列不饱和化合物与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应,速率最快的是
A. CH2=CH2
B. CH3-CH=CH2
C. CH2=CH-CHO
题目解答
答案
C. CH2=CH-CHO
解析
考查要点:本题主要考查Diels-Alder反应中亲双烯体的活性判断,关键在于理解不同取代基对双键电子密度的影响。
解题核心思路:
Diels-Alder反应速率由亲双烯体的活性决定,而亲双烯体的活性与其双键的电子缺陷程度有关。吸电子基团(如羰基)通过共轭效应降低双键的电子密度,增强亲双烯体的活性;供电子基团(如甲基)则会增加双键的电子密度,降低活性。
破题关键点:
比较选项中双键的取代基类型,选择具有强吸电子基团的化合物。
选项分析
A. CH₂=CH₂(乙烯)
- 双键无取代基,电子密度较高,活性较低。
B. CH₃-CH=CH₂(丙烯)
- 双键的一端连接甲基(供电子基团),通过+I效应增加双键的电子密度,活性低于乙烯。
C. CH₂=CH-CHO(丙烯醛)
- 双键的一端连接醛基(-CHO,强吸电子基团)。醛基通过共轭效应和电荷效应显著降低双键的电子密度,使双键更缺电子,活性最高。
D. (题目未给出,推测为干扰项)
结论:丙烯醛(选项C)因醛基的强吸电子效应,作为亲双烯体时活性最强,反应速率最快。