题目
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
题目解答
答案
解:(1)
(2) 
(3)
(4) 
解析
本题考查烷烃构造异构体的判断及等效氢对氯代产物数目的影响。解题核心在于:
- 构造异构体的结构特点:戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种构造异构体。
- 等效氢的判断:结构对称性越高,等效氢种类越少,氯代产物越少。
- 氯代反应规律:一元氯代物数目由等效氢种类决定,二元氯代物数目需考虑取代位置的组合。
(1) 一元氯代产物只能有一种
关键点:所有氢原子等效。
构造分析:只有新戊烷(CH₃C(CH₃)₂CH₃)结构对称,所有甲基上的氢等效,氯代后仅生成一种产物。
(2) 一元氯代产物可以有三种
关键点:存在三种等效氢。
构造分析:正戊烷(CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃)中,两端CH₃的氢等效,中间三个CH₂的氢分为两种(第2、4位等效,第3位独立),共三种等效氢。
(3) 一元氯代产物可以有四种
关键点:存在四种等效氢。
构造分析:异戊烷(CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃)中,CH₃、CH₂、CH等位置的氢互不等效,共四种等效氢。
(4) 二元氯代产物只可能有两种
关键点:取代位置组合有限。
构造分析:新戊烷(CH₃C(CH₃)₂CH₃)对称性高,二元氯代时,Cl只能取代在同碳或相邻碳,共两种可能。