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〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: A(C6H13Cl) 乙醇 1)O3-|||-B C-|||-△ 2) (H)_(2)O-|||-一定-|||-D 浓HNO3 条件下 G-|||-浓 _(2)S(O)_(4)Delta E Fe/稀HCl-|||-F(C8H11N)-|||-还原 已知以下信息: ① A(C6H13Cl) 乙醇 1)O3-|||-B C-|||-△ 2) (H)_(2)O-|||-一定-|||-D 浓HNO3 条件下 G-|||-浓 _(2)S(O)_(4)Delta E Fe/稀HCl-|||-F(C8H11N)-|||-还原 ②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。 ③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 ⑤ A(C6H13Cl) 乙醇 1)O3-|||-B C-|||-△ 2) (H)_(2)O-|||-一定-|||-D 浓HNO3 条件下 G-|||-浓 _(2)S(O)_(4)Delta E Fe/稀HCl-|||-F(C8H11N)-|||-还原 回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为: (3)G的结构简式为 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。 (5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。 A(C6H13Cl) 乙醇 1)O3-|||-B C-|||-△ 2) (H)_(2)O-|||-一定-|||-D 浓HNO3 条件下 G-|||-浓 _(2)S(O)_(4)Delta E Fe/稀HCl-|||-F(C8H11N)-|||-还原 反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。

〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为           ,反应类型为                    
(2)D的化学名称是         ,由D生成E的化学方程式为:                       
(3)G的结构简式为                        
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。 

题目解答

答案

(1) ,消去反应;
(2)乙苯 ;
(3) ;
(4)19; ; ; 。
(5)浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;Fe/稀HCl;

解析

(1) A为${(C{H}_{3})}_{2}CClCH{(C{H}_{3})}_{2}$,在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成B为$C{H}_{3}-C=C-C{H}_{5}$,反应类型为消去反应。
(2) D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106,D为乙苯,D在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成E为$C{H}_{2}C{H}_{3}+HN{O}_{3}$ O200÷O2N 一 $C{H}_{2}C{H}_{3}+{H}_{2}O$。
(3) E在Fe/稀HCl条件下发生取代反应生成F为$C{H}_{2}C{H}_{3}+HN{O}_{3}$ O200÷O2N 一 $C{H}_{2}C{H}_{3}+{H}_{2}O$,F在浓HNO3条件下发生取代反应生成G为CH3 $C{H}_{3}C{H}_{2}-C\equiv \quad )-N=C-C{H}_{3}$。
(4) F为$C{H}_{2}C{H}_{3}+HN{O}_{3}$ O200÷O2N 一 $C{H}_{2}C{H}_{3}+{H}_{2}O$,F的同分异构体中含有苯环的还有19种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是:CH3 -NH2 CH3; CH3 -NH2 CH; CH3 $-N-C{H}_{3}$。
(5) 由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为浓硝酸、浓硫酸、加热50℃~60℃;反应条件2所选择的试剂为Fe/稀HCl;I的结构简式为:CH3 $C{H}_{3}C{H}_{2}-C\equiv \quad )-N=C-C{H}_{3}$。

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