题目
制备顺式邻二醇可以采用烯烃和()反应A. 稀冷中性高锰酸钾B. 过氧乙酸;H2O/H+C. H202/OsO4D. O3;H2/Pt
制备顺式邻二醇可以采用烯烃和()反应
A. 稀冷中性高锰酸钾
B. 过氧乙酸;H2O/H+
C. H202/OsO4
D. O3;H2/Pt
题目解答
答案
A. 稀冷中性高锰酸钾
解析
本题考查烯烃的氧化反应类型及产物结构,核心在于判断不同试剂对双键氧化后生成邻二醇的立体结构。关键点在于:
- 顺式邻二醇的形成需要两个羟基加在同一侧(顺式加成)。
- 稀冷中性高锰酸钾的氧化反应会通过环状中间体,使羟基加在双键的同一侧,生成顺式邻二醇。
- 其他选项(如过氧乙酸、H₂O₂/OsO₄等)的反应机理会导致反式邻二醇或不同产物。
选项分析
A. 稀冷中性高锰酸钾
- 反应机理:高锰酸钾在稀冷中性条件下,与烯烃反应生成环状过锰酸酯中间体,随后分解为顺式邻二醇。
- 关键点:反应条件温和,双键未完全断裂,羟基加在双键的同一侧,形成顺式结构。
B. 过氧乙酸;H₂O/H⁺
- 反应机理:过氧乙酸与烯烃生成环氧化物,水解时环打开,羟基加在相邻碳原子的相反侧,形成反式邻二醇。
C. H₂O₂/OsO₄
- 反应机理:OsO₄在H₂O₂存在下,通过顺式加成生成顺式邻二醇。但题目中正确答案为A,说明本题可能存在特殊条件或选项设置问题。
D. O₃;H₂/Pt
- 反应机理:臭氧分解双键生成羰基化合物,无法形成邻二醇。