题目
【单选题】下列化合物与 HBr 加成速度最快的是()A. 丙炔B. 乙炔C. 丙烯D. 1-溴丙烯
【单选题】下列化合物与 HBr 加成速度最快的是()
A. 丙炔
B. 乙炔
C. 丙烯
D. 1-溴丙烯
题目解答
答案
C. 丙烯
解析
本题考查HBr加成反应的速度比较,核心在于理解不饱和键的反应活性及中间体的稳定性。关键点如下:
- 烯烃比炔烃更易加成:双键比三键更易极化,HBr更易加成到烯烃。
- 碳正离子稳定性:加成过程中形成的中间体(碳正离子)越稳定,反应速度越快。
- 邻位效应:若双键旁有吸电子基团(如Br),可能通过共轭或电荷效应影响中间体稳定性。
选项分析
A. 丙炔(HC≡C-CH₃)
- 炔烃,三键键能大,需催化剂(如HgSO₄)且分两步加成,反应速度最慢。
B. 乙炔(HC≡CH)
- 简单炔烃,对称性高,反应活性更低,加成速度更慢。
C. 丙烯(CH₂=CH-CH₃)
- 烯烃,HBr加成时,H加到双键右侧形成三级碳正离子(CH₃-CH⁺-CH₃),稳定性最高,反应速度最快。
D. 1-溴丙烯(CH₂=CH-CH₂Br)
- 双键旁的Br为吸电子基团,可能降低双键电子云密度,使H⁺加成更难;且Br位于γ位,对中间体稳定性的提升有限,故反应速度低于丙烯。