题目
用红外光谱鉴别邻硝基甲苯和对硝基甲苯,主要观察()A. 苯环的C-H面外弯曲振动吸收峰B. 苯环的骨架振动吸收峰C. 甲基的伸缩振动吸收峰D. 硝基的对称与不对称伸缩振动吸收峰
用红外光谱鉴别邻硝基甲苯和对硝基甲苯,主要观察()
A. 苯环的C-H面外弯曲振动吸收峰
B. 苯环的骨架振动吸收峰
C. 甲基的伸缩振动吸收峰
D. 硝基的对称与不对称伸缩振动吸收峰
题目解答
答案
D. 硝基的对称与不对称伸缩振动吸收峰
解析
本题考查红外光谱在有机化合物结构分析中的应用,核心在于理解不同取代基位置对分子振动特征峰的影响。
关键点:
- 硝基(-NO₂)的振动特性:硝基的对称与不对称伸缩振动吸收峰位置会因取代基的空间排列不同而变化。
- 取代基位置对分子对称性的影响:邻硝基甲苯和对硝基甲苯中硝基的空间位置不同,导致分子对称性差异,进而影响硝基的振动模式。
- 排除干扰选项:苯环的C-H弯曲振动、骨架振动以及甲基的伸缩振动对两种异构体的区分度较低。
选项分析
-
A. 苯环的C-H面外弯曲振动吸收峰
该峰主要反映苯环上取代基的电子效应,但邻硝基甲苯和对硝基甲苯的硝基均为吸电子基团,对C-H弯曲振动的影响相似,无法有效区分两者。 -
B. 苯环的骨架振动吸收峰
苯环的骨架振动与取代基的位置有关,但两种异构体的骨架振动差异不显著,难以作为主要判据。 -
C. 甲基的伸缩振动吸收峰
甲基的伸缩振动主要受电负性基团的影响,而两种异构体中甲基的电子环境差异较小,吸收峰位置接近。 -
D. 硝基的对称与不对称伸缩振动吸收峰
硝基的对称伸缩振动(约1350-1500 cm⁻¹)和不对称伸缩振动(约1750-1850 cm⁻¹)对分子对称性高度敏感。对硝基甲苯中硝基处于对位,分子对称性更高,导致硝基的振动模式与邻硝基甲苯显著不同,因此该峰可有效区分两者。