题目
有机推断题化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C.B与过量甲醇作用也得到C.A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D.写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式.
有机推断题
化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C.B与过量甲醇作用也得到C.A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D.写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式.
化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得到分子式为C4H4O3的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C.B与过量甲醇作用也得到C.A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D.写出A,B,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式.
题目解答
答案
A是丁二酸(或者甲基丙二酸)
B是丁二酸酐(或者甲基丙二酸酐)
C是丁二酸二甲酯(或者甲基丙二酸二甲酯)
D是1,4-丁二醇(2-甲基1,3-丙二醇)
B是丁二酸酐(或者甲基丙二酸酐)
C是丁二酸二甲酯(或者甲基丙二酸二甲酯)
D是1,4-丁二醇(2-甲基1,3-丙二醇)
解析
步骤 1:确定化合物A的结构
根据题目中给出的分子式C4H6O4,可以推测化合物A可能是一个含有两个羧基的二元酸,即丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)或甲基丙二酸(HOOC-CH2-COOCH3)。
步骤 2:确定化合物B的结构
化合物A加热后得到分子式为C4H4O3的B,这表明化合物A中的两个羧基脱水形成酐。因此,B是丁二酸酐(OCO-CH2-CH2-COO)或甲基丙二酸酐(OCO-CH2-COOCH3)。
步骤 3:确定化合物C的结构
化合物A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到分子式为C6H10O4的C,这表明化合物A中的两个羧基与甲醇反应形成酯。因此,C是丁二酸二甲酯(CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3)或甲基丙二酸二甲酯(CH3OOC-CH2-COOCH3)。
步骤 4:确定化合物D的结构
化合物A与LiAlH4作用后得到分子式为C4H10O2的D,这表明化合物A中的两个羧基被还原为羟基。因此,D是1,4-丁二醇(HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH)或2-甲基1,3-丙二醇(HO-CH2-CH(OH)-CH3)。
步骤 5:写出相互转化的反应式
A(丁二酸)加热得到B(丁二酸酐):
HOOC-CH2-CH2-COOH → OCO-CH2-CH2-COO
A(丁二酸)与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到C(丁二酸二甲酯):
HOOC-CH2-CH2-COOH + 2 CH3OH → CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3 + 2 H2O
B(丁二酸酐)与过量甲醇作用得到C(丁二酸二甲酯):
OCO-CH2-CH2-COO + 2 CH3OH → CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3 + H2O
A(丁二酸)与LiAlH4作用得到D(1,4-丁二醇):
HOOC-CH2-CH2-COOH + 4 LiAlH4 → HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + 4 LiAlO2 + 4 H2O
根据题目中给出的分子式C4H6O4,可以推测化合物A可能是一个含有两个羧基的二元酸,即丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)或甲基丙二酸(HOOC-CH2-COOCH3)。
步骤 2:确定化合物B的结构
化合物A加热后得到分子式为C4H4O3的B,这表明化合物A中的两个羧基脱水形成酐。因此,B是丁二酸酐(OCO-CH2-CH2-COO)或甲基丙二酸酐(OCO-CH2-COOCH3)。
步骤 3:确定化合物C的结构
化合物A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到分子式为C6H10O4的C,这表明化合物A中的两个羧基与甲醇反应形成酯。因此,C是丁二酸二甲酯(CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3)或甲基丙二酸二甲酯(CH3OOC-CH2-COOCH3)。
步骤 4:确定化合物D的结构
化合物A与LiAlH4作用后得到分子式为C4H10O2的D,这表明化合物A中的两个羧基被还原为羟基。因此,D是1,4-丁二醇(HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH)或2-甲基1,3-丙二醇(HO-CH2-CH(OH)-CH3)。
步骤 5:写出相互转化的反应式
A(丁二酸)加热得到B(丁二酸酐):
HOOC-CH2-CH2-COOH → OCO-CH2-CH2-COO
A(丁二酸)与过量甲醇及少量硫酸一起加热得到C(丁二酸二甲酯):
HOOC-CH2-CH2-COOH + 2 CH3OH → CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3 + 2 H2O
B(丁二酸酐)与过量甲醇作用得到C(丁二酸二甲酯):
OCO-CH2-CH2-COO + 2 CH3OH → CH3OOC-CH2-CH2-COOCH3 + H2O
A(丁二酸)与LiAlH4作用得到D(1,4-丁二醇):
HOOC-CH2-CH2-COOH + 4 LiAlH4 → HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + 4 LiAlO2 + 4 H2O