能区分芳香醛和脂肪醛的试剂是A. 托伦试剂B. 斐林试剂C. 希夫试剂D. 高锰酸钾
A. 托伦试剂
B. 斐林试剂
C. 希夫试剂
D. 高锰酸钾
题目解答
答案
解析
本题考查醛类化合物的鉴别试剂相关知识,解题思路是分析每个选项中试剂与芳香醛和脂肪醛的反应情况,根据反应现象的差异来判断能否区分二者。
选项A:托伦试剂
托伦试剂即银氨溶液,其主要成分是$[Ag(NH_{3})_{2}]^{+}$。醛类具有还原性,能将托伦试剂中的$Ag^{+}$还原为金属银,发生银镜反应。无论是芳香醛还是脂肪醛,都含有醛基$-CHO$,都能与托伦试剂发生银镜反应,反应方程式为$R - CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]^{+}+2OH^{-}\xrightarrow{\Delta}R - COONH_{4}+2Ag\downarrow+3NH_{3}+H_{2}O$($R$代表烃基,对于芳香醛$R$为芳基,对于脂肪醛$R$为烷基)。由于二者现象相同,所以托伦试剂不能区分芳香醛和脂肪醛。
选项B:斐林试剂
斐林试剂由$CuSO_{4}$溶液和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液混合而成,其有效成分是$Cu(OH)_{2}$的酒石酸钾钠配合物。脂肪醛具有较强的还原性,能将斐林试剂中的$Cu^{2 +}$还原为砖红色的$Cu_{2}O$沉淀,反应方程式为$R - CHO + 2Cu(OH)_{2}+NaOH\xrightarrow{\Delta}R - COONa+Cu_{2}O\downarrow+3H_{2}O$($R$为烷基)。而芳香醛由于苯环的共轭效应,使得醛基的电子云密度降低,还原性较弱,一般不与斐林试剂反应。因此,通过观察是否有砖红色沉淀生成,可以区分芳香醛和脂肪醛。
选项C:希夫试剂
希夫试剂又称品红亚硫酸试剂,醛类能使希夫试剂恢复品红的红色。无论是芳香醛还是脂肪醛,都能与希夫试剂发生反应使溶液变红,现象相同,所以希夫试剂不能区分芳香醛和脂肪醛。
选项D:高锰酸钾
高锰酸钾是强氧化剂,芳香醛和脂肪醛都具有还原性,都能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色。二者现象相同,所以高锰酸钾不能区分芳香醛和脂肪醛。