题目
练习8.5 某化合物的分子式为C14H14,其IR与1H NMR数据如下,试推-|||-断该化合物的结构,然后上互联网检索其IR和^1H NMR的标准谱图并验证你-|||-的答案。-|||-IR(仅列出了主要吸收峰,其中m表示中等强度吸收,s表示强吸收):-|||-(cm)^-1(m), (cm)^-1(m), (cm)^-1(m), (cm)^-1(m) (cm)^-1-|||-(m), (cm)^-1(s), (cm)^-1(s) (cm)^-1(s) (cm)^-1(s) HNMR:-|||-δ2.91(s,4H), .99approx 7.42(m,10H)
题目解答
答案
解析
步骤 1：分析IR数据
- 在 $2200\sim 2100{cm}^{-1}$ 和 $1680\sim 1620{cm}^{-1}$ 没有吸收峰，可排除不对称的炔烃和烯烃。
- $3058{cm}^{-1}$ 和 $3027{cm}^{-1}$ 处的吸收峰可能是 $s{p}^{2}\quad C-H$ 的伸缩振动吸收峰。
- $1600{cm}^{-1}$ 、 $1492{cm}^{-1}$ 的吸收峰可能是苯环骨架振动吸收。
- $752{cm}^{-1}$ 和 $699{cm}^{-1}$ 两个强吸收峰很可能是单取代苯的 Ar-H 弯曲振动吸收，所以推测化合物中含单取代苯环。
- $2919{cm}^{-1}$ $2856{cm}^{-1}$ $1460{cm}^{-1}$ 的吸收峰可能是 $s{p}^{3}\quad C-H$ 的伸缩振动及弯曲振动吸收峰。
步骤 2：分析1H NMR数据
- 化合物只有两种质子。
- $86.99\sim 7.42$ 处的多重峰为苯环上的10个质子的峰，可断定化合物中有两个苯环。
- $82.91$ 处的单峰应该为苯环α位质子的峰。
步骤 3：综合分析
- 结合分子式、IR和^1 HNMR数据可推断化合物的结构为PhCH2 CH2Ph。
- 经检索，1,2-二苯乙烷的IR和^1 HNMR数据与本题一致。
- 在 $2200\sim 2100{cm}^{-1}$ 和 $1680\sim 1620{cm}^{-1}$ 没有吸收峰，可排除不对称的炔烃和烯烃。
- $3058{cm}^{-1}$ 和 $3027{cm}^{-1}$ 处的吸收峰可能是 $s{p}^{2}\quad C-H$ 的伸缩振动吸收峰。
- $1600{cm}^{-1}$ 、 $1492{cm}^{-1}$ 的吸收峰可能是苯环骨架振动吸收。
- $752{cm}^{-1}$ 和 $699{cm}^{-1}$ 两个强吸收峰很可能是单取代苯的 Ar-H 弯曲振动吸收，所以推测化合物中含单取代苯环。
- $2919{cm}^{-1}$ $2856{cm}^{-1}$ $1460{cm}^{-1}$ 的吸收峰可能是 $s{p}^{3}\quad C-H$ 的伸缩振动及弯曲振动吸收峰。
步骤 2：分析1H NMR数据
- 化合物只有两种质子。
- $86.99\sim 7.42$ 处的多重峰为苯环上的10个质子的峰，可断定化合物中有两个苯环。
- $82.91$ 处的单峰应该为苯环α位质子的峰。
步骤 3：综合分析
- 结合分子式、IR和^1 HNMR数据可推断化合物的结构为PhCH2 CH2Ph。
- 经检索，1,2-二苯乙烷的IR和^1 HNMR数据与本题一致。