90.下列各组费歌尔投影式中,两个投影式相同的是 ()-|||-COOH COOH CHO CHO-|||-A. (H)_(3)-Cl -Cl 和 Cl- C6H5 B. H OH 和 H CH2NH2-|||-C6H5 CH3 CH2NH 2 OH-|||-C2H5 H CH3 COOH-|||-C. H -Br 和HOCH2 C2H5 D. H2N- COOH 和 CH3 H-|||-CH2 OH Br H NH2

题目解答
答案

解析
本题主要考察费歇尔投影式的判断,关键知识点是费歇尔投影式的构型判断方法:费歇尔投影式中,横线代表伸向纸面前方的键,竖线代表伸向纸面后方的键;判断两个投影式是否相同,需看能否通过在纸面内旋转(旋转180°或其整数倍)使它们完全重合,若需翻转(如旋转90°或180°以外的角度)则构型改变,属于不同投影式。
选项A分析
题目中选项A的表述可能存在格式误差,结合常见考点推测应为:
A. $\text{CH}_3-\text{C}-\text{Cl}$(手性碳上连接COOH、CH₃、Cl、C₆H₅)与Cl-$\text{C}-\text{C}_6\text{H}_5$(手性碳上连接COOH、Cl、C₆H₅、CH₃)
(注:根据常见题目,应为手性碳连接相同的四个基团:COOH、CH₃、Cl、C₆H₅,仅基团排列顺序不同)
判断依据:
费歇尔投影式中,若两个投影式的手性碳上四个基团相同,且可通过纸面内旋转180°重合,则为相同投影式。对于手性碳连接COOH、CH₃、Cl、C₆H₅的情况,无论基团在横/竖键的排列如何,只要四个基团相同,总能通过旋转180°使投影式完全重合,因此选项A的两个投影式相同。
选项B分析
B. $\text{H}-\text{OH}$(手性碳连接CHO、H、OH、CH₂NH₂)与$\text{H}-\text{CH}_2\text{NH}_2$(手性碳连接CHO、H、CH₂NH₂、OH)
判断依据:
两个投影式中,OH和CH₂NH₂的位置交换(一个在横键上方,一个在横键下方),无法通过纸面内旋转180°使它们重合(旋转后OH和CH₂NH₂的位置仍相反),属于对映异构体,不相同。
选项C分析
C. $\text{H}-\text{Br}$(手性碳连接COOH、H、Br、C₂H₅)与$\text{HOCH}_2-\text{C}_2\text{H}_5$(手性碳连接?、HOCH₂、C₂H₅、?)
(注:题目表述可能存在误差,推测应为手性碳连接基团不同:前者含COOH、Br,后者含HOCH₂,基团不同)
判断依据:
两个投影式的手性碳连接的基团不完全相同(一个含COOH、Br,另一个含HOCH₂),不相同。
选项D分析
D. $\text{H}_2\text{N}-\text{COOH}$(手性碳连接?、H₂N、COOH、?)与$\text{CH}_3-\text{H}$(手性碳连接?、CH₃、H、?)
(注:题目表述存在误差,推测基团不同)
判断依据:
手性碳连接的基团不同(一个含H₂N、COOH,另一个含CH₃、H),不相同。